L-tyrosin vs tyrosin
Klíčovým rozdílem mezi l-tyrosinem a tyrosinem je schopnost otáčet rovinné polarizované světlo. Tyrosin je biologicky aktivní přirozeně se vyskytující neesenciální α-aminokyselina. Může se vyskytovat ve dvou formách izomerů v důsledku tvorby dvou různých enantiomerů kolem chirálního atomu uhlíku. Tito jsou známí jako L- a D- formy nebo ekvivalentní pro levoruké a pravostranné konfigurace. O těchto L- a D- formách se říká, že jsou opticky aktivní a rotují rovinně polarizované světlo v různých směrech, například ve směru nebo proti směru hodinových ručiček. Pokud letadlo polarizované světlo otáčí tyrosin proti směru hodinových ručiček, pak světlo odhalí levotočení a je známé jako l-tyrosin. Zde je však třeba pečlivě poznamenat, že označení D- a L- izomerů není totožné s označením d- a l.
Co je tyrosin?
Tyrosin je neesenciální aminokyselina, která se v našem těle syntetizuje z aminokyseliny zvané fenylalanin. Je to důležité, biologicky organická sloučenina složená z aminu (-NH 2) a karboxylové kyseliny (-COOH) funkční skupiny, s chemickým vzorcem C 6 H 4 (OH) -CH 2 -CH (NH 2) -COOH. Klíčovými prvky tyrosinu jsou uhlík, vodík, kyslík a dusík. Tyrosin je považován za (alfa-) a-aminokyselinu, protože skupina karboxylové kyseliny a aminoskupina jsou připojeny ke stejnému atomu uhlíku v uhlíkovém skeletu. Molekulární struktura tyrosinu je uvedena na obrázku 1.
Obrázek 1: Molekulární struktura tyrosinu (* atom uhlíku je chirální nebo asymetrický atom uhlíku a také představuje atom alfa-uhlíku)
Tyrosin hraje zásadní roli ve fotosyntéze rostlin. Působí jako stavební blok pro syntézu několika důležitých neurotransmiterů známých také jako mozkové chemikálie, jako je epinefrin, norepinefrin a dopamin. Tyrosin je navíc nezbytný pro produkci melaninového pigmentu, který je odpovědný za zabarvení lidské kůže. Tyrosin navíc pomáhá při funkci nadledvin, štítné žlázy a hypofýzy pro produkci a regulaci jejich hormonů.
Co je l-tyrosin?
Tyrosin má čtyři různé skupiny kolem druhého uhlíku a je to asymetrická konfigurace. Tyrosin je také považován za opticky aktivní aminokyselinu v důsledku přítomnosti tohoto asymetrického nebo chirálního atomu uhlíku. Tyto asymetrické atomy uhlíku v tyrosinu jsou znázorněny na obrázku 1. Tyrosin tedy může produkovat stereoizomery, což jsou izomerní molekuly, které mají podobný molekulární vzorec, ale liší se v trojrozměrném (3-D) směru svých atomů v prostoru. V biochemii jsou enantiomery dva stereoizomery, které nejsou vzájemně zrcadlovými obrazy. Tyrosin je dostupný ve dvou formách enantiomerů známých jako konfigurace L a D a enantiomery tyrosinu jsou uvedeny na obrázku 2.
Obrázek 2: Enantiomery aminokyseliny tyrosinu. L-forma enantiomerů tyrosinu, skupiny COOH, NH2, H a R jsou uspořádány kolem asymetrického atomu C ve směru hodinových ručiček, zatímco D-forma jsou uspořádány proti směru hodinových ručiček. L- a D- formy tyrosinu jsou chirální molekuly, které mohou otáčet rovinu polarizovaného světla do různých směrů, jako jsou L-formy a D-formy mohou otáčet rovinou polarizovaného světla buď doleva (l- forma), nebo doprava (d- forma).
L-tyrosin a D-tyrosin jsou navzájem enantiomery a mají stejné fyzikální vlastnosti, kromě směru, kterým rotují polarizované světlo. Nomenklatura D a L však není u aminokyselin, včetně tyrosinu, běžná. Rovněž mají nepřekrývající se vztah zrcadlového obrazu a tyto zrcadlové obrazy mohou otáčet rovinou polarizované světlo v podobném stupni, ale v různých směrech. D a L-izomer tyrosinu, který otáčí rovinou polarizovaného světla ve směru hodinových ručiček, se nazývá pravotočivý nebo d-lysin, který je enantiomer označen (+). Na druhou stranu, D a L-izomer tyrosinu, který otáčí rovinou polarizovaného světla proti směru hodinových ručiček, se nazývá levotočivý nebo l-tyrosin, který je enantiomer označen (-). Tyto,Formy tyrosinu l a d jsou známé jako optické izomery (obrázek 2).
l-tyrosin je nejdostupnější stabilní formou tyrosinu a d-tyrosin je syntetická forma tyrosinu, kterou lze syntetizovat z l-tyrosinu racemizací. l-tyrosin hraje v lidském těle významnou roli při syntéze neurotransmiterů, melaminu a hormonů. Průmyslově se l-tyrosin vyrábí mikrobiální fermentací. Používá se hlavně ve farmaceutickém a potravinářském průmyslu jako doplněk stravy nebo potravinářská přídatná látka.
Jaký je rozdíl mezi l-tyrosinem a tyrosinem?
Tyrosin a l-tyrosin mají stejné fyzikální vlastnosti, ale otáčejí rovinně polarizovaným světlem v různých směrech. Ve výsledku může mít l-tyrosin podstatně odlišné biologické účinky a funkční vlastnosti. Pro rozlišení těchto biologických účinků a funkčních vlastností však byl proveden velmi omezený výzkum. Některé z těchto rozdílů mohou zahrnovat,
Chuť
l-tyrosin: l-formy aminokyselin jsou považovány za bez chuti, Tyrosin: D-formy mají tendenci mít sladkou chuť.
Proto může být l-tyrosin méně / vůbec sladší než tyrosin.
Hojnost
l-tyrosin: l-formy aminokyselin včetně l-tyrosinu jsou v přírodě nejhojnější formou. Například devět z devatenácti L-aminokyselin běžně se vyskytujících v proteinech je pravotočivých a zbytek je levotočivých.
Tyrosin: Bylo zjištěno, že experimentálně pozorované d-formy aminokyselin se vyskytují velmi zřídka.
