Klíčový rozdíl - eliminace vs. substituční reakce
Eliminační a substituční reakce jsou dva typy chemických reakcí, které se vyskytují hlavně v organické chemii. Klíčový rozdíl mezi eliminační a substituční reakcí lze nejlépe vysvětlit použitím jejich mechanismu. V eliminační reakci dochází k přeskupení předchozích vazeb po reakci, zatímco substituční reakce nahradí odstupující skupinu nukleofilem. Tyto dvě reakce si navzájem konkurují a jsou ovlivněny několika dalšími faktory. Tyto podmínky se liší od jedné reakce k druhé.
Co je eliminační reakce?
Eliminační reakce se nacházejí v Organické chemii a mechanismus zahrnuje odstranění dvou substituentů z organické molekuly buď v jednom kroku, nebo ve dvou krocích. Když reakce probíhá v jednostupňovém mechanismu, je známá jako E2 (bimolekulární reakce) reakce, a pokud má dvoustupňový mechanismus, je známá jako E1 (unimolekulární reakce) reakce. Obecně většina eliminačních reakcí zahrnuje ztrátu alespoň jednoho atomu vodíku za vzniku dvojné vazby. To zvyšuje nenasycenost molekuly.
E1 reakce
Co je substituční reakce?
Substituční reakce jsou typem chemických reakcí, které zahrnují nahrazení jedné funkční skupiny v chemické sloučenině jinou funkční skupinou. Substituční reakce jsou také známé jako „reakce s jedním posunem“nebo „reakce s jedním nahrazením“. Tyto reakce jsou v organické chemii velmi důležité a dělí se hlavně do dvou skupin na základě činidel zapojených do reakce: elektrofilní substituční reakce a nukleofilní substituční reakce. Tyto dva typy substitučních reakcí existují jako S N 1 reakcí a S N 2 reakce.
Substituční reakce - chlorace methanu
Jaký je rozdíl mezi eliminační a substituční reakcí?
Mechanismus:
Eliminační reakce: Eliminační reakce lze rozdělit do dvou kategorií; Reakce E1 a E2. Reakce E1 mají dva kroky reakce a reakce E1 mají jednostupňový mechanismus.
Substituční reakce: Substituční reakce jsou rozděleny do dvou kategorií na základě jejich mechanismu reakce: reakce S N 1 a reakce S N 2.
Vlastnosti:
Eliminační reakce:
Reakce E1: Tyto reakce nejsou stereotypní a řídí se pravidlem Zaitsevova (Saytseffova). V reakci se vytvoří karbokationtový meziprodukt, takže tyto reakce jsou nekoordinované reakce. Jedná se o unimolekulární reakce, protože reakční rychlost závisí pouze na koncentraci. Tyto reakce neprobíhají s primárními alkylhalogenidy (odstupující skupiny). Silné kyseliny jsou schopny podporovat ztrátu OH jako H 2 O nebo OR, jako v případě, HOR terciární nebo konjugované carbocation může být vytvořena jako meziprodukt.
E2 reakce: Tyto reakce jsou stereospecifické; preferována je antipiperipární geometrie, ale je možná i synperiplanární geometrie. Jsou koordinovány a považovány za bimolekulární reakce, protože reakční rychlost závisí na koncentraci báze a substrátu. Tyto reakce jsou upřednostňovány silnými bázemi.
Substituční reakce:
S N 1 reakce: Tyto reakce se uvádí, že ne-stereospecifické jelikož nukleofil může napadnout molekuly z obou stran. Při reakci se vytvoří stabilní karbokation, a proto jsou tyto reakce nekoncentrované reakce. Rychlost reakce závisí pouze na koncentraci substrátu a říká se jim unimolekulární reakce.
Reakce S N 2: Tyto reakce jsou stereospecifické a koordinované. Rychlost reakce závisí na koncentraci nukleofilu i substrátu. Tyto reakce se velmi vyskytují, když je nukleofil reaktivnější (aniontový nebo bazický).
Definice:
Stereospecifické:
Při chemické reakci produkce určité stereomerní formy produktu, bez ohledu na konfiguraci reaktantu.
Sloučené reakce:
Koncentrovaná reakce je chemická reakce, při které se všechny vazby rozbijí a vytvoří v jednom kroku.
