Klíčový rozdíl - hyperkonjugace vs. rezonance
Hyperkonjugace a rezonance mohou stabilizovat polyatomové molekuly nebo ionty dvěma různými způsoby. Požadavky na tyto dva procesy se liší. Pokud molekula může mít více než jednu rezonanční strukturu, má tato molekula rezonanční stabilizaci. K hyperkonjugaci však dochází v přítomnosti vazby σ s přilehlým prázdným nebo částečně vyplněným p-orbitálem nebo π-orbitálem. Toto je klíčový rozdíl Hyperkonjugace a rezonance
Co je hyperkonjugace?
Interakce elektronů v vazbě σ (obvykle vazby CH nebo CC) se sousedním prázdným nebo částečně naplněným p-orbitálem nebo π-orbitál vede k prodloužení molekulárního orbitálu zvýšením stability systému. Tato stabilizační interakce se nazývá hyperkonjugace. Podle teorie valenčních vazeb je tato interakce popsána jako „dvojná vazba bez rezonance vazby“.
Schreinerova hyperkonjugace
Co je rezonance?
Rezonance je metoda popisu delokalizovaných elektronů v molekule nebo polyatomovém iontu, když může mít více než jednu Lewisovu strukturu k vyjádření vazebného vzoru. K reprezentaci těchto delokalizovaných elektronů v molekule nebo iontu lze použít několik přispívajících struktur a tyto struktury se nazývají rezonanční struktury. Všechny přispívající struktury lze ilustrovat pomocí Lewisovy struktury s počitatelným počtem kovalentních vazeb distribucí elektronového páru mezi dva atomy ve vazbě. Protože k reprezentaci molekulární struktury lze použít několik Lewisových struktur. Skutečná molekulární struktura je prostředníkem všech těchto možných Lewisových struktur. Říká se tomu rezonanční hybrid. Všechny přispívající struktury mají jádra ve stejné poloze, ale distribuce elektronů se může lišit.
Fenolová rezonance
Jaký je rozdíl mezi hyperkonjugací a rezonancí?
Charakteristika hyperkonjugace a rezonance
Hyperkonjugace
Hyperkonjugace ovlivňuje délku vazby a vede ke zkrácení vazeb sigma (vazby σ)
Rozdílný článek uprostřed před tabulkou
| Molekula | Délka CC vazby | Důvod |
| 1,3-butadien | 1,46 A | Normální konjugace mezi dvěma alkenylovými částmi. |
| Methylacetylen | 1,46 A | Hyperkonjugace mezi alkylovou a alkynylovou částí |
| Metan | 1,54 A | Je to nasycený uhlovodík bez hyperkonjugace |
Molekuly s hyperkonjugací mají vyšší hodnoty pro teplo formování ve srovnání se součtem jejich vazebných energií. Ale hydrogenační teplo na dvojnou vazbu je menší než v ethylenu
Stabilita karbokationtů se mění v závislosti na počtu CH vazeb navázaných na kladně nabitý atom uhlíku. Stabilizace hyperkonjugace je větší, když je připojeno mnoho CH vazeb
(CH 3) 3 C + > (CH 3) 2 CH + > (CH 3) CH 2 + > CH 3 +
Relativní síla hyperkonjugace závisí na typu izotopu vodíku. Vodík má větší sílu ve srovnání s deuteriem (D) a tritiem (T). Tritium má mezi nimi nejmenší schopnost prokázat hyperkonjugaci. Energie potřebná k přerušení vazby CT> vazba CD> vazba CH, což H usnadňuje hyperkonjugaci
Rezonance
