Klíčový rozdíl - rezonance vs. tautomerie
Isomerismus je chemický jev, který vysvětluje struktury organických sloučenin, které mají stejný molekulární vzorec s různými strukturami a vlastnostmi. Izomerismus je přítomnost různých molekulárních struktur a prostorových uspořádání stejného molekulárního vzorce. Izomery jsou kategorizovány hlavně do dvou skupin jako konstituční izomery a stereoizomery. Tautomery jsou typem konstitučních izomerů. Jedná se o organické sloučeniny, které se snadno přeměňují. Rezonance, na druhé straně, je fenomén chemie, který popisuje účinek osamělých párů a vazebných elektronových párů na polaritu sloučeniny. Klíčovým rozdílem mezi rezonancí a tautomerismem je to, že rezonance nastává v důsledku interakce mezi osamělými elektronovými páry a vazebnými elektronovými páry, zatímco tautomerismus nastává v důsledku vzájemné přeměny organických sloučenin přemístěním protonu.
OBSAH
1. Přehled a klíčový rozdíl
2. Co je rezonance
3. Co je tautomerismus
4. Porovnání vedle sebe - rezonance vs. tautomerismus ve formě tabulky
5. Shrnutí
Co je rezonance?
Rezonance je chemický koncept, který popisuje interakci mezi osamělými elektronovými páry a vazebnými elektronovými páry sloučeniny. Tento účinek nakonec určuje skutečnou chemickou strukturu dané organické nebo anorganické sloučeniny. Rezonanční účinek lze pozorovat u sloučenin s dvojnými vazbami a osamocenými elektronovými páry. Výsledkem rezonance je polarita molekul.
Rezonanční efekt stabilizuje sloučeninu delokalizací elektronů v pí vazbách. Elektrony v molekulách se mohou pohybovat kolem atomových jader, protože elektron nemá pevnou polohu atomů. Osamělé páry elektronů se proto mohou pohybovat do vazeb pi a naopak. To se děje za účelem získání stabilního stavu. Tento proces pohybu elektronů je známý jako rezonance. Rezonanční struktury lze použít k získání nejstabilnější struktury molekuly.
Obrázek 01: Rezonanční struktury fenolu
Molekula může mít několik rezonančních struktur založených na počtu osamělých párů a pi vazeb přítomných v této molekule. Všechny rezonanční struktury molekuly mají stejný počet elektronů a stejné uspořádání atomů. Skutečná struktura této molekuly je hybridní strukturou ve všech rezonančních strukturách. Efekt rezonance lze nalézt ve dvou typech;
- Pozitivní rezonanční efekt
- Negativní rezonanční efekt
Účinek pozitivní rezonance vysvětluje rezonanci, kterou lze nalézt ve sloučeninách s kladným nábojem. Účinek pozitivní rezonance pak pomáhá stabilizovat pozitivní náboj v této molekule. Efekt negativní rezonance vysvětluje stabilizaci záporného náboje v molekule. Hybridní struktura, která se získá s ohledem na rezonanci, má však nižší energii než všechny rezonanční struktury.
Co je tautomerie?
Tautomerism je účinek mít několik sloučenin, které jsou schopné interkonverze prostřednictvím přemístění protonu. Tento účinek je nejběžnější u aminokyselin a nukleových kyselin. Proces interkonverze je známý jako tautomerizace. Je to chemická reakce. Přemístění protonů zde znamená výměnu atomu vodíku mezi dvěma dalšími formami atomů. Atom vodíku tvoří kovalentní vazbu s novým atomem, který přijímá atom vodíku. Tautomery existují ve vzájemné rovnováze. Vždy existují ve směsi dvou forem sloučeniny, protože se pokoušejí připravit samostatnou tautomerní formu.
Obrázek 02: Tautomerie
Během tautomerizace se uhlíková kostra molekuly nemění. Změněna je pouze poloha protonů a elektronů. Tautomerizace je intramolekulární chemický proces přeměny jedné formy tautomeru na jinou formu. Běžným příkladem je tautomerismus keto-enol. Je to reakce katalyzovaná kyselinou nebo bází. typicky je keto forma organické sloučeniny stabilnější, ale v některých státech je enolová forma stabilnější než keto forma.
Jaký je rozdíl mezi rezonancí a tautomerismem?
Rozdílný článek uprostřed před tabulkou
Rezonance vs tautomerismus |
|
| Rezonance je chemický koncept, který popisuje interakci mezi osamělými elektronovými páry a vazebnými elektronovými páry sloučeniny. | Tautomerism je účinek mít několik sloučenin, které jsou schopné interkonverze prostřednictvím přemístění protonu. |
| Proces | |
| Rezonance je přítomnost několika forem (stejné chemické sloučeniny), která určuje skutečnou strukturu sloučeniny. | Tautomerismus je přítomnost dvou (nebo více) forem stejné sloučeniny, které jsou schopné vzájemné přeměny. |
| Rovnovážný stav | |
| Rezonanční struktura neexistuje v rovnováze. | Tautomery existují ve vzájemné rovnováze. |
| Přemístění | |
| Rezonanční struktury lze získat přemístěním vazných elektronů a osamocených elektronových párů. | Tautomery lze získat přemístěním protonu (a elektronů). |
Shrnutí - Rezonance vs. tautomerismus
Rezonance a tautomerismus jsou důležité chemické pojmy. Rezonance se používá ke stanovení skutečné struktury chemické sloučeniny. Tautomerismus určuje chemickou strukturu sloučeniny, která je za daných podmínek nejstabilnější. Mezi dvěma pojmy existuje mnoho rozdílů. Rozdíl mezi rezonancí a tautomerismem spočívá v tom, že k rezonanci dochází v důsledku interakce mezi osamělými elektronovými páry a vazebnými elektronovými páry, zatímco tautomerismus nastává v důsledku vzájemné přeměny organických sloučenin přemístěním protonu.
