Kyselina karboxylová vs. alkohol
Karboxylové kyseliny a alkoholy jsou organické molekuly s polárními funkčními skupinami. Oba mají schopnost vytvářet vodíkové vazby, které ovlivňují jejich fyzikální vlastnosti, jako jsou teploty varu.
Karboxylová kyselina
Karboxylové kyseliny jsou organické sloučeniny mající funkční skupinu –COOH. Tato skupina je známá jako karboxylová skupina. Karboxylová kyselina má obecný vzorec následovně.
V nejjednodušším typu karboxylové kyseliny se skupina R rovná H. Tato karboxylová kyselina je známá jako kyselina mravenčí. Dále, skupina R může být přímý uhlíkový řetězec, rozvětvený řetězec, aromatická skupina atd. Kyselina octová, kyselina hexanová a kyselina benzoová jsou některé z příkladů karboxylových kyselin. V nomenklatuře IUPAC jsou karboxylové kyseliny pojmenovány upuštěním konečné hodnoty názvu alkanu odpovídající nejdelšímu řetězci v kyselině a přidáním kyseliny octové. Karboxylovému uhlíku je vždy přiřazeno číslo 1. Karboxylové kyseliny jsou polární molekuly. Díky skupině –OH mohou vytvářet silné vodíkové vazby mezi sebou navzájem as vodou. Výsledkem je, že karboxylové kyseliny mají vysoké teploty varu. Dále se karboxylové kyseliny s nižší molekulovou hmotností snadno rozpouštějí ve vodě. Jak se však délka uhlíkového řetězce zvyšuje,rozpustnost klesá. Karboxylové kyseliny mají kyselost v rozmezí od pKa 4-5. Protože jsou kyselé, snadno reagují s NaOH a NaHCO3 roztoky za vzniku rozpustných sodných solí. Karboxylové kyseliny, jako je kyselina octová, jsou slabé kyseliny a existují ve rovnováze s konjugovanou bází ve vodném prostředí. Pokud však karboxylové kyseliny mají skupiny přitahující elektrony, jako je Cl, F, jsou kyselé než nesubstituovaná kyselina.
Alkohol
Charakteristikou skupiny alkoholů je přítomnost –OH funkční skupiny (hydroxylové skupiny). Normálně je tato skupina –OH připojena k sp 3hybridizovaný uhlík. Nejjednodušším členem rodiny je methylalkohol, který je také známý jako methanol. Alkoholy lze rozdělit do tří skupin na primární, sekundární a terciární. Tato klasifikace je založena na stupni substituce uhlíku, ke kterému je hydroxylová skupina přímo připojena. Pokud má uhlík k sobě připojen pouze jeden další uhlík, říká se o něm, že je to primární uhlík a alkohol je primární alkohol. Pokud je uhlík s hydroxylovou skupinou navázán na dva další uhlíky, pak je to sekundární alkohol atd. Alkoholy jsou pojmenovány příponou –ol podle nomenklatury IUPAC. Nejprve by měl být vybrán nejdelší souvislý uhlíkový řetězec, ke kterému je přímo připojena hydroxylová skupina. Poté se název odpovídajícího alkanu změní přetažením posledního e a přidáním přípony ol.
Alkoholy mají vyšší teplotu varu než odpovídající uhlovodíky nebo ethery. Důvodem je přítomnost intermolekulární interakce mezi molekulami alkoholu prostřednictvím vodíkové vazby. Pokud je skupina R malá, jsou alkoholy mísitelné s vodou, ale jak se skupina R zvětšuje, bývá hydrofobní. Alkoholy jsou polární. Vazba CO a OH vazby přispívají k polaritě molekuly. Polarizace vazby OH činí vodík částečně pozitivním a vysvětluje kyselost alkoholů. Alkoholy jsou slabé kyseliny a kyselost je blízká kyselině vody. –OH je špatně odstupující skupina, protože OH - je silná báze.
Jaký je rozdíl mezi kyselinou karboxylovou a alkoholem?
• Funkční skupina karboxylové kyseliny je –COOH a v alkoholu –OH.
• Pokud jsou obě skupiny v jedné molekule, je v nomenklatuře dána přednost karboxylové kyselině.
• Karboxylové kyseliny mají vyšší kyselost ve srovnání s odpovídajícími alkoholy.
• Karboxylová skupina a skupina –OH poskytuje charakteristické píky v IR a NMR spektrech.
