Kyselina karboxylová vs. alkohol
Karboxylové kyseliny a alkoholy jsou organické molekuly s polárními funkčními skupinami. Oba mají schopnost vytvářet vodíkové vazby, které ovlivňují jejich fyzikální vlastnosti, jako jsou teploty varu.
Karboxylová kyselina
Karboxylové kyseliny jsou organické sloučeniny mající funkční skupinu -COOH. Tato skupina je známá jako karboxylová skupina. Karboxylová kyselina má obecný vzorec následovně.
V nejjednodušším typu karboxylové kyseliny se skupina R rovná H. Tato karboxylová kyselina je známá jako kyselina mravenčí. Dále, skupina R může být přímý uhlíkový řetězec, rozvětvený řetězec, aromatická skupina atd. Kyselina octová, kyselina hexanová a kyselina benzoová jsou některé z příkladů karboxylových kyselin. V nomenklatuře IUPAC jsou karboxylové kyseliny pojmenovány upuštěním konečné hodnoty názvu alkanu odpovídající nejdelšímu řetězci v kyselině a přidáním kyseliny octové. Karboxylovému uhlíku je vždy přiřazeno číslo 1. Karboxylové kyseliny jsou polární molekuly. Díky skupině -OH mohou vytvářet silné vodíkové vazby mezi sebou navzájem as vodou. Výsledkem je, že karboxylové kyseliny mají vysoké teploty varu. Dále se karboxylové kyseliny s nižší molekulovou hmotností snadno rozpouštějí ve vodě. Jak se však délka uhlíkového řetězce zvyšuje,rozpustnost klesá. Karboxylové kyseliny mají kyselost v rozmezí od pKa 4-5. Protože jsou kyselé, snadno reagují s NaOH a NaHCO3 roztoky za vzniku rozpustných sodných solí. Karboxylové kyseliny, jako je kyselina octová, jsou slabé kyseliny a existují ve rovnováze s konjugovanou bází ve vodném prostředí. Pokud však karboxylové kyseliny mají skupiny přitahující elektrony, jako je Cl, F, jsou kyselé než nesubstituovaná kyselina.
Alkohol
Charakteristikou skupiny alkoholů je přítomnost -OH funkční skupiny (hydroxylové skupiny). Normálně je tato skupina -OH připojena k sp 3hybridizovaný uhlík. Nejjednodušším členem rodiny je methylalkohol, který je také známý jako methanol. Alkoholy lze rozdělit do tří skupin na primární, sekundární a terciární. Tato klasifikace je založena na stupni substituce uhlíku, ke kterému je hydroxylová skupina přímo připojena. Pokud má uhlík k sobě připojen pouze jeden další uhlík, říká se o něm, že je to primární uhlík a alkohol je primární alkohol. Pokud je uhlík s hydroxylovou skupinou navázán na dva další uhlíky, pak je to sekundární alkohol atd. Alkoholy jsou pojmenovány příponou -ol podle nomenklatury IUPAC. Nejprve by měl být vybrán nejdelší souvislý uhlíkový řetězec, ke kterému je přímo připojena hydroxylová skupina. Poté se název odpovídajícího alkanu změní přetažením posledního e a přidáním přípony ol.
Alkoholy mají vyšší teplotu varu než odpovídající uhlovodíky nebo ethery. Důvodem je přítomnost intermolekulární interakce mezi molekulami alkoholu prostřednictvím vodíkové vazby. Pokud je skupina R malá, jsou alkoholy mísitelné s vodou, ale jak se skupina R zvětšuje, bývá hydrofobní. Alkoholy jsou polární. Vazba CO a OH vazby přispívají k polaritě molekuly. Polarizace vazby OH činí vodík částečně pozitivním a vysvětluje kyselost alkoholů. Alkoholy jsou slabé kyseliny a kyselost je blízká kyselině vody. -OH je špatně odstupující skupina, protože OH - je silná báze.
Jaký je rozdíl mezi kyselinou karboxylovou a alkoholem?
• Funkční skupina karboxylové kyseliny je -COOH a v alkoholu -OH.
• Pokud jsou obě skupiny v jedné molekule, je v nomenklatuře dána přednost karboxylové kyselině.
• Karboxylové kyseliny mají vyšší kyselost ve srovnání s odpovídajícími alkoholy.
• Karboxylová skupina a skupina -OH poskytuje charakteristické píky v IR a NMR spektrech.
