Klíčový rozdíl - reakce E1 vs E2
Reakce E1 a E2 jsou dva typy eliminačních reakcí, které se navzájem liší na základě mechanismu eliminace; eliminace může být jednostupňový nebo dvoustupňový mechanismus. Klíčovým rozdílem mezi reakcemi E1 a E2 je, že reakce E1 mají mechanismus unimolekulární eliminace, zatímco reakce E2 mají mechanismus bimolekulární eliminace.
V organické chemii jsou eliminační reakce zvláštním typem chemických reakcí, při nichž jsou z organických sloučenin odstraněny (eliminovány) substituenty.
OBSAH
1. Přehled a klíčový rozdíl
2. Co jsou reakce E1
3. Co jsou reakce E2
4. Podobnosti mezi reakcemi E1 a E2
5. Porovnání vedle sebe - reakce E1 vs E2 ve formě tabulky
6. Shrnutí
Co jsou reakce E1?
Reakce E1 jsou typem dvoustupňových eliminačních reakcí v organické chemii. V těchto eliminačních reakcích jsou substituenty v organických sloučeninách eliminovány nebo odstraněny. Reakční mechanismy reakcí E1 jsou známé jako unimolekulární eliminace.
Reakce E1 jsou dvoustupňové reakce, což znamená, že reakce E1 probíhá ve dvou krocích pojmenovaných jako ionizace a deprotonace. V procesu ionizace se karbokace vytváří v důsledku odstranění substituentu. Ve druhém kroku (deprotonace) se karbokace stabilizuje odstraněním atomu vodíku jako protonu.
E1 reakce obvykle probíhají s terciárními alkylhalogenidy. Ale někdy sekundární alkylhalogenid také prochází tímto typem eliminačních reakcí. Existují pro to dva důvody; objemné alkylhalogenidy (vysoce substituované) nejsou schopné podstoupit reakce E2 a vysoce substituované karbokationty jsou stabilnější než primární nebo sekundární karbokationty. V reakcích E1 je tvorba karbokationtu nejpomalejším krokem. Proto je to krok určující rychlost reakce pf E1 a reakční rychlost závisí pouze na koncentraci alkylhalogenidu.
Obrázek 01: Mechanismus reakce E1 v organické chemii
Reakce E1 obvykle probíhají za úplné absence bází nebo za přítomnosti slabých bází. Pro úspěšnou reakci E1 jsou výhodné kyselé podmínky a vysoké teploty. A také reakce E1 zahrnují kroky přesmyku karbokace.
Co jsou reakce E2?
E2 reakce jsou typem jednostupňových eliminačních reakcí v organické chemii. V těchto eliminačních reakcích jsou substituenty v organických sloučeninách eliminovány nebo odstraněny v jednom kroku. Reakční mechanismy reakcí E2 jsou známé jako bimolekulární eliminace.
Mechanismus reakce E2 je jednostupňová eliminační reakce s jediným přechodovým stavem. Proto dochází k rozkladu a tvorbě chemické vazby ve stejném kroku. Tento typ reakcí se často vyskytuje v primárních alkylhalogenidech. Ale to lze také najít v některých sekundárních alkylhalogenidech. Reakce zahrnuje dvě sloučeniny; alkylhalogenid a báze. Proto je známá jako bimolekulární reakce. E2 reakce probíhají v přítomnosti silné báze. Nejběžnějším příkladem reakcí E2 je dehydrohalogenace.
Obrázek 02: Mechanismus reakce E2
Faktory ovlivňující rychlost reakce E2 jsou síla báze (větší síla báze, vyšší rychlost reakce), typ rozpouštědla (polární protická rozpouštědla zvyšují rychlost reakce), povaha odstupující skupiny (lépe odstupující skupina, vyšší reakční rychlost).
Jaké jsou podobnosti mezi reakcemi E1 a E2?
- Reakce E1 i E2 jsou typy eliminačních reakcí.
- Obě reakce jsou zvýhodňovány polárními protickými rozpouštědly.
- Oba typy reakcí lze pozorovat u sekundárních alkylhalogenidů.
- Rychlost obou reakcí se zvyšuje, pokud jsou v alkylhalogenidu přítomny lépe odstupující skupiny.
Jaký je rozdíl mezi reakcemi E1 a E2?
Rozdílný článek uprostřed před tabulkou
Reakce E1 vs E2 |
|
| Reakce E1 jsou typem dvoustupňových eliminačních reakcí v organické chemii. | E2 reakce jsou typem jednostupňových eliminačních reakcí v organické chemii. |
| Základna | |
| E1 reakce probíhá buď v úplné nepřítomnosti bází, nebo v přítomnosti slabých bází. | E2 reakce probíhají v přítomnosti silných bází. |
| Mechanismus | |
| Reakční mechanismy reakcí E1 jsou známé jako unimolekulární eliminace. | Reakční mechanismy reakcí E2 jsou známé jako bimolekulární eliminace. |
| Kroky | |
| Reakce E1 jsou dvoustupňové reakce. | Mechanismus reakce E2 je jednostupňová eliminační reakce. |
| Carbocation formace | |
| E1 reakce tvoří karbokationty jako meziprodukty. | Reakce E2 netvoří žádnou karbokationtu. |
| Ostatní jména | |
| E1 reakce jsou známé jako unimolekulární eliminace. | E2 reakce jsou známé jako bimolekulární eliminace. |
| Příklady | |
| E1 reakce jsou běžné u terciárních alkylhalogenidů a některých sekundárních alkylhalogenidů. | E2 reakce jsou běžné u primárních alkylhalogenidů a některých sekundárních alkylhalogenidů. |
Shrnutí - reakce E1 vs E2
Eliminační reakce jsou chemické reakce, při nichž jsou skupiny substituentů eliminovány z organických sloučenin; zejména z alkylhalogenidů. Rozdíl mezi reakcemi E1 a E2 spočívá v tom, že reakce E1 mají mechanismus unimolekulární eliminace, zatímco reakce E2 mají mechanismus bimolekulární eliminace.
