Klíčový rozdíl - reakce SN2 vs E2
Klíčovým rozdílem mezi reakcemi SN2 a E2 je, že reakce SN2 jsou nukleofilní substituční reakce, zatímco reakce E2 jsou eliminační reakce. Tyto reakce jsou v organické chemii velmi důležité, protože tyto reakce popisují tvorbu různých organických sloučenin.
Existují dva typy nukleofilních substitučních reakcí pojmenovaných jako SN1 reakce a SN2 reakce, které se navzájem liší podle počtu kroků zapojených do každého mechanismu. Oba tyto mechanismy však zahrnují substituci funkční skupiny v organické sloučenině nukleofilem. Existují dva typy eliminačních reakcí, které se nazývají reakce E1 a E2. Tyto reakce poskytují mechanismus eliminace funkční skupiny z organické sloučeniny.
OBSAH
1. Přehled a klíčový rozdíl
2. Co jsou reakce SN2
3. Co jsou reakce E2
4. Podobnosti mezi reakcemi SN2 a E2
5. Porovnání vedle sebe - reakce SN2 vs E2 ve formě tabulky
6. Shrnutí
Co jsou reakce SN2?
Reakce SN2 jsou nukleofilní substituční reakce, které jsou bimolekulární. Reakce SN2 jsou jednokrokové reakce. To znamená, že ve stejném kroku dochází k rozbití a tvorbě vazby. Reakce je bimolekulární, protože do kroku určujícího rychlost reakce SN2 jsou zapojeny dvě molekuly.
Reakce SN2 probíhají v alifatických sp3 uhlíkových centrech se stabilními odstupujícími skupinami, které jsou připojeny k tomuto uhlíkovému centru. Tyto odstupující skupiny jsou více elektronegativní než uhlík. Většinou je odstupující skupinou halogenidový atom, protože halogenidy jsou vysoce elektronegativní a stabilní.
Reakce SN2 probíhají v primárních a sekundárních substituovaných atomech uhlíku, protože sterická překážka brání terciárním strukturám procházet mechanismem SN2. Pokud jsou kolem středu uhlíku objemné skupiny (což způsobuje sterickou zábranu), vytvoří se karbokační meziprodukt. To vede spíše k reakci SN1 než SN2.
Obrázek 01: SN2 Reaction Mechanism
Rychlost reakce SN2 závisí na různých faktorech; nukleofilní síla určuje rychlost reakce, protože sterická zábrana ovlivňuje nukleofilní sílu. Rozpouštědla použitá při reakci také ovlivňují rychlost reakce; pro reakce SN2 jsou výhodná polární aprotická rozpouštědla. Pokud je odstupující skupina velmi stabilní, ovlivňuje to také reakční rychlost SN2.
Co jsou reakce E2?
E2 reakce jsou eliminační reakce v organické chemii, což jsou bimolekulární reakce. Tyto reakce jsou známé jako bimolekulární reakce, protože krok určující rychlost reakce zahrnuje dvě molekuly reaktantu. Reakce E2 jsou však jednokrokové reakce. To znamená, že ve stejném kroku dochází k rozbití vazby a formování vazby. Naproti tomu reakce E1 jsou dvoustupňové reakce.
V reakcích E2 existuje jediný přechodový stav. V těchto reakcích se funkční skupina nebo substituent odstraní z organické sloučeniny, zatímco se vytvoří dvojná vazba. Proto reakce E2 způsobují nenasycení nasycených chemických vazeb. Tento typ reakcí se často vyskytuje v alkylhalogenidech. V zásadě primární alkylhalogenidy spolu s některými sekundárními halogenidy podléhají reakcím E2.
E2 reakce probíhají v přítomnosti silné báze. Poté krok určující rychlost reakce E2 zahrnuje jak substrát (výchozí organickou sloučeninu), tak bázi jako reaktanty (to z ní dělá bimolekulární reakci).
Obrázek 02: Reakční mechanismus E2
Hlavními faktory, které ovlivňují reakční rychlost E2 reakcí, jsou pevnost báze (větší pevnost báze, vyšší reakční rychlost), typ rozpouštědla (upřednostňují se polární protická rozpouštědla), stabilita odstupující skupiny (vyšší stabilita odcházející skupiny, vyšší reakční rychlost) atd.
Jaké jsou podobnosti mezi reakcemi SN2 a E2?
- Reakce SN2 i E2 jsou bimolekulární reakce.
- Obě reakce jsou jednostupňové.
- Obě reakce jsou běžné v primárních a sekundárních strukturách organických sloučenin.
Jaký je rozdíl mezi reakcemi SN2 a E2?
Rozdílný článek uprostřed před tabulkou
Reakce SN2 vs E2 |
|
| Reakce SN2 jsou nukleofilní substituční reakce, které jsou bimolekulární. | E2 reakce jsou eliminační reakce v organické chemii, které jsou bimolekulární reakce. |
| Příroda | |
| Reakce SN2 jsou substituční reakce. | E2 reakce jsou eliminační reakce. |
| Nukleofil | |
| Reakce SN2 vyžadují nukleofil. | Reakce E2 nevyžaduje nukleofil. |
| Základna | |
| Reakce SN2 v zásadě nevyžadují základnu. | Reakce E2 vyžadují silnou bázi. |
| Typ rozpouštědla | |
| SN2 reakce preferují polární aprotická rozpouštědla. | E2 reakce preferují polární protická rozpouštědla. |
| Faktory ovlivňující rychlost reakce | |
| Rychlost reakce SN2 je určena nukleofilní silou, typem rozpouštědla, stabilitou odstupující skupiny atd. | Rychlost reakce E2 je určena silou báze, typem rozpouštědla, stabilitou odstupující skupiny atd. |
Shrnutí - Reakce SN2 vs E2
Reakce SN2 a E2 jsou v organické chemii velmi běžné. Reakce SN2 jsou jednostupňové, bimolekulární, nukleofilní substituční reakce. E2 reakce jsou jednostupňové, bimolekulární, eliminační reakce. Rozdíl mezi reakcemi SN2 a E2 spočívá v tom, že reakce SN2 jsou nukleofilní substituční reakce, zatímco reakce E2 jsou eliminační reakce.
