Rozdíl Mezi Reakcemi SN1 A SN2

2024 Autor: Mildred Bawerman | [email protected]. Naposledy změněno: 2023-12-16 08:37

Klíčový rozdíl - reakce SN1 vs SN2

Reakce SN1 a SN2 jsou nukleofilní substituční reakce a nejčastěji se vyskytují v organické chemii. Dva symboly SN1 a SN2 označují dva reakční mechanismy. Symbol SN znamená „nukleofilní substituce“. I když jsou SN1 i SN2 ve stejné kategorii, mají mnoho rozdílů, včetně reakčního mechanismu, nukleofilů a rozpouštědel, které se účastnily reakce, a faktorů ovlivňujících krok určování rychlosti. Klíčovým rozdílem mezi reakcemi SN1 a SN2 je, že reakce SN ₁ mají několik kroků, zatímco reakce SN ₂ mají pouze jeden krok.

Co jsou reakce SN1?

V reakcích SN1 označuje 1, že krok určování rychlosti je unimolekulární. Reakce má tedy závislost prvního řádu na elektrofile a závislost nulového řádu na nukleofile. Jako meziprodukt při této reakci vzniká karbokation a tento typ reakcí se běžně vyskytuje v sekundárních a terciárních alkoholech. Reakce SN1 mají tři kroky.

1. Tvorba karbokationtu odstraněním odstupující skupiny.

   

2. Reakce mezi karbokací a nukleofilem (nukleofilní útok).

   

3. K tomu dochází, pouze pokud je nukleofil neutrální sloučenina (rozpouštědlo).

   

Co jsou reakce SN2?

V reakcích SN2 je jedna vazba přerušena a jedna vazba je vytvořena současně. Jinými slovy to zahrnuje vytěsnění odstupující skupiny nukleofilem. Tato reakce probíhá velmi dobře v methylových a primárních alkylhalogenidech, zatímco velmi pomalá v terciárních alkylhalogenidech, protože zadní útok je blokován objemnými skupinami.

Obecný mechanismus pro reakce SN2 lze popsat následovně.

Jaký je rozdíl mezi reakcemi SN1 a SN2?

Vlastnosti reakcí SN1 a SN2:

Mechanismus:

Reakce SN1: Reakce SN ₁ mají několik kroků; začíná odstraněním odstupující skupiny, výsledkem je karbokace a poté útok nukleofilem.

Reakce SN2: Reakce SN ₂ jsou jednokrokové reakce, při nichž je v kroku určujícím rychlost zahrnut jak nukleofil, tak substrát. Koncentrace substrátu a koncentrace nukleofilu proto ovlivní krok určující rychlost.

Bariéry reakce:

Reakce SN1: Prvním krokem reakcí SN1 je odstranění odstupující skupiny za vzniku karbokationtu. Rychlost reakce je úměrná stabilitě karbokationtu. Proto je tvorba karbokationtu největší bariérou v reakcích SN1. Stabilita karbokationtu se zvyšuje s počtem substituentů a rezonancí. Terciární karbokationty jsou nejstabilnější a primární karbokationty jsou nejméně stabilní (terciární> sekundární> primární).

Reakce SN2: Sterická překážka je bariérou v reakcích SN _2, protože probíhá útokem zezadu. K tomu dochází, pouze pokud jsou prázdné orbitaly přístupné. Když je k odstupující skupině připojeno více skupin, zpomaluje to reakci. Nejrychlejší reakce tedy nastává při tvorbě primárních karbokationtů, zatímco nejpomalejší je v terciárních karbokationtech (primární - nejrychlejší> sekundární> terciární - nejpomalejší).

Nukleofil:

Reakce SN1: Reakce SN ₁ vyžadují slabé nukleofily; jsou neutrální rozpouštědla, jako je CH ₃ OH, H ₂ O, a CH ₃ CH ₂ OH.

Reakce SN2: Reakce SN ₂ vyžadují silné nukleofily. Jinými slovy, jsou negativně nabité nukleofily, Asch ₃ O ^-, CN ^-, RS ^-, N ₃ ^- a HO ^-.

Solventní:

Reakce SN1: Reakce SN1 jsou preferovány polárními protickými rozpouštědly. Příkladem je voda, alkoholy a karboxylové kyseliny. Mohou také působit jako nukleofily pro reakci.

Reakce SN2: Reakce SN2 probíhají dobře v polárních aprotických rozpouštědlech, jako je aceton, DMSO a acetonitril.

Definice:

Nukleofil: chemická látka, která daruje elektronový pár elektrofilu za vzniku chemické vazby ve vztahu k reakci.

Elektrofil: činidlo přitahované k elektronům, jsou to kladně nabité nebo neutrální druhy mající prázdné orbitaly, které jsou přitahovány k centru bohatému na elektrony.