Klíčový rozdíl - reakce SN1 vs E1
SN1 reakce jsou substituční reakce, při nichž jsou nové substituenty substituovány nahrazením stávajících funkčních skupin v organických sloučeninách. E1 reakce jsou eliminační reakce, při nichž se z organické sloučeniny odstraní stávající substituenty. Klíčovým rozdílem mezi reakcemi SN1 a E1 je, že reakce SN1 jsou substituční reakce, zatímco reakce E1 jsou eliminační reakce.
Reakce SN1 a E1 jsou v organické chemii velmi běžné. Tyto reakce vedou k tvorbě nových sloučenin rozbitím vazby a formacemi.
OBSAH
1. Přehled a klíčový rozdíl
2. Co jsou reakce SN1
3. Co jsou reakce E1
4. Podobnosti mezi reakcemi SN1 a E1
5. Porovnání vedle sebe - reakce SN1 vs E1 ve formě tabulky
6. Shrnutí
Co jsou reakce SN1?
Reakce SN1 jsou nukleofilní substituční reakce v organických sloučeninách. Jedná se o dvoustupňové reakce. Krokem určujícím rychlost je tedy krok tvorby karbokace. Reakce SN1 jsou známé jako unimolekulární substituce, protože krok určování rychlosti zahrnuje jednu sloučeninu. Sloučenina, která prochází reakcí SN1, je známá jako substrát. Pokud je přítomen vhodný nukleofil, je z organické sloučeniny odstraněna odstupující skupina za vzniku karbokationtové meziproduktové sloučeniny. Potom je nukleofil připojen ke sloučenině ve druhém kroku. To dává nový produkt.
První krok reakce SN1 je nejpomalejší reakcí, zatímco druhý krok je rychlejší než první krok. Rychlost reakce SN1 závisí na jednom reaktantu, protože se jedná o unimolekulární reakci. Reakce SN1 jsou běžné ve sloučeninách s terciárními strukturami. Protože čím vyšší je distribuce atomů, tím větší je stabilita karbokationtu. Karbokační meziprodukt je napaden nukleofilem. Je to proto, že nukleofily jsou bohaté na elektrony a přitahují je kladný náboj karbokationtu.
Obrázek 01: Mechanismus reakce SN1
Polární protická rozpouštědla, jako je voda a alkohol, mohou zvýšit reakční rychlost SN1 reakcí, protože tato rozpouštědla mohou usnadnit tvorbu karbokationtu v kroku určujícím rychlost. Běžným příkladem reakce SN1 je hydrolýza terc-butylbromidu v přítomnosti vody. Voda zde působí jako nukleofil, protože atom kyslíku molekuly vody má osamocené elektronové páry.
Co jsou reakce E1?
Reakce E1 jsou unimolekulární eliminační reakce. Jedná se o dvoustupňový proces, přičemž prvním krokem je krok určující rychlost, protože karbokační meziprodukt se tvoří v prvním kroku opuštěním substituentu. Přítomnost objemných skupin ve výchozí sloučenině usnadňuje tvorbu karbokationtu. Ve druhém kroku se ze sloučeniny odstraní další odstupující skupina.
Obrázek 02: Reakce E1 probíhá v přítomnosti slabé základny
E1 reakce má dva hlavní kroky pojmenované jako ionizační krok a deprotonační krok. V ionizačním kroku se vytvoří karbokation (kladně nabitý), zatímco v kroku deprotonace se ze sloučeniny odstraní atom vodíku jako proton. Nakonec se vytvoří dvojná vazba mezi dvěma atomy uhlíku, ze kterých byly odstraněny odstupující skupiny. Z tohoto důvodu se nasycená chemická vazba stane nenasycenou po dokončení reakce El. Dva sousední atomy uhlíku stejné sloučeniny jsou zapojeny do E1 reakcí.
Polární protická rozpouštědla usnadňují reakce E1, protože polární protická rozpouštědla jsou příznivá pro tvorbu karbokationtu. Typicky lze reakce E1 pozorovat, pokud jde o terciární alkylhalogenidy, které mají objemné substituenty. Reakce E1 se vyskytují buď v úplné nepřítomnosti bází, nebo v přítomnosti slabých bází.
Jaké jsou podobnosti mezi reakcemi SN1 a E1?
- Reakce Bot SN1 a E1 zahrnují tvorbu karbokationtu.
- Polární protická rozpouštědla usnadňují oba typy reakcí.
- Obě reakce jsou unimolekulární reakce.
- Obě reakce jsou dvoustupňové.
- Obě reakce mají krok určující rychlost.
- Lepší odstupující skupina, vyšší reakční rychlost reakcí SN1 i E1.
- Reakce SN1 i E1 lze typicky nalézt u sloučenin, které mají terciární struktury.
- V karbokaci obou reakcí může dojít k přeskupení.
Jaký je rozdíl mezi reakcemi SN1 a E1?
Rozdílný článek uprostřed před tabulkou
Reakce SN1 vs E1 |
|
| Reakce SN1 jsou nukleofilní substituční reakce v organických sloučeninách. | Reakce E1 jsou unimolekulární eliminační reakce. |
| Požadavek na nukleofila | |
| Reakce SN1 vyžadují nukleofil, aby se vytvořila karbokace. | E1 reakce nevyžadují nukleofil k vytvoření karbokationtu. |
| Proces | |
| Reakce SN1 zahrnují substituci nukleofilu. | Reakce E1 zahrnují eliminaci funkční skupiny. |
| Tvorba dvojných vazeb | |
| V reakcích SN1 nelze pozorovat žádné formace dvojných vazeb. | V E reakcích se mezi dvěma atomy uhlíku vytvoří dvojná vazba. |
| Nenasycení | |
| Po dokončení reakcí SN1 nedochází k žádnému nenasycení. | Nasycená chemická látka se stane nenasycenou po dokončení reakce E1. |
| Uhlíkové atomy | |
| Jeden centrální atom uhlíku se účastní SN1 reakcí. | Dva sousední atomy uhlíku stejné sloučeniny jsou zapojeny do E1 reakcí. |
Shrnutí - Reakce SN1 vs E1
Reakce SN1 jsou nukleofilní substituční reakce. Reakce E1 jsou eliminační reakce. Oba typy reakcí jsou unimolekulární reakce, protože rychlost určující krok těchto reakcí zahrnuje jednu molekulu. Ačkoli tyto dva typy reakcí sdílejí mnoho podobností, existují také určité rozdíly. Rozdíl mezi reakcemi SN1 a E1 spočívá v tom, že reakce SN1 jsou substituční reakce, zatímco reakce E1 jsou eliminační reakce.
