Klíčový rozdíl - elektrofilní vs. nukleofilní substituce
Elektrofilní a nukleofilní substituční reakce jsou dva typy substitučních reakcí v chemii. Jak elektrofilní substituční, tak nukleofilní substituční reakce zahrnují rozbití existující vazby a vytvoření nové vazby nahrazující předchozí vazbu; to se však děje prostřednictvím dvou různých mechanismů. V elektrofilních substitučních reakcích zaútočí elektrofil (pozitivní ion nebo částečně pozitivní konec polární molekuly) na elektrofilní střed molekuly, zatímco v nukleofilní substituční reakci nukleofil (na elektrony bohaté molekulární druhy) napadne nukleofilní střed molekuly, aby odstranit odcházející skupinu. Toto je klíčový rozdíl mezi elektrofilní a nukleofilní substitucí.
Co je elektrofická substituce?
Jsou obecným typem chemické reakce, při které je funkční skupina ve sloučenině vytlačena elektrofilem. Atomy vodíku obecně fungují jako elektrofily v mnoha chemických reakcích. Tyto reakce lze dále rozdělit do dvou skupin; elektrofilní aromatické substituční reakce a elektrofilní alifatické substituční reakce. Elektrofilní aromatické substituční reakce probíhají v aromatických sloučeninách a používají se k zavedení funkčních skupin na benzenové kruhy. Je to velmi důležitá metoda při syntéze nových chemických sloučenin.
Elektrofilní aromatická substituce
Co je nukleofilní substituce?
Nukleofilní substituční reakce jsou primární třídou reakcí, při které nukleofil bohatý na elektrony selektivně napadá kladně nebo částečně kladně nabitý atom nebo skupinu atomů za vzniku vazby vytěsněním připojené skupiny nebo atomu. Dříve připojená skupina, která opouští molekulu, se nazývá „odstupující skupina“a pozitivní nebo částečně pozitivní atom se nazývá elektrofil. Celá molekulární entita včetně elektrofilu a odstupující skupiny se nazývá „substrát“.
Obecný chemický vzorec:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Nu-Nucleophile LG-Leaving Group
Nukleofilní substituce acylem
Jaký je rozdíl mezi elektrofilní a nukleofilní substitucí?
Mechanismus elektrofilní a nukleofilní substituce
Elektrofická substituce: Většina elektrofilních substitučních reakcí se vyskytuje v benzenovém kruhu v přítomnosti elektrofilu (kladného iontu). Mechanismus může obsahovat několik kroků. Níže je uveden příklad.
Elektrofily:
Hydroniový ion H 3 O + (z Bronstedových kyselin)
Fluorid boritý BF 3
Chlorid hlinitý AlCl 3
Halogenové molekuly F 2, Cl 2, Br 2, I 2
Nukleofilní substituce: Zahrnuje reakci mezi dárcem elektronových párů (nukleofil) a akceptorem elektronových párů (elektrofil). Elektrofil musí mít odstupující skupinu, aby mohla proběhnout reakce.
Mechanismus reakce probíhá dvěma způsoby: SN 2 reakce a SN 1 reakce. V reakcích SN 2 dochází k odstranění odstupující skupiny a útoku zadní strany nukleofilem současně. Při reakcích SN 1 se nejprve vytvoří rovinný karbeniový iont, který se potom dále nechá reagovat s nukleofilem. Nukleofil má svobodu útoku z kterékoli strany a tato reakce je spojena s racemizací.
Příklady elektrofilní substituce a nukleofilní substituce
Elektrofická substituce:
Substituční reakce v benzenovém kruhu jsou příklady elektrofilních substitučních reakcí.
Nitrace benzenu
Nukleofilní substituce:
Hydrolýza alkylbromidu je příkladem nukleofilní substituce.
R-Br, za bazických podmínek, kdy útočící nukleofilem je OH - a odstupující skupina je Br -.
R-Br + OH - → R-OH + Br -
Definice:
Recemizace: racemizace je z opticky aktivní látky na opticky neaktivní směs stejných množství pravotočivých a levotočivých forem.
