Klíčový rozdíl - anilin vs. acetanilid
Anilin a acetanilid jsou dva benzenové deriváty se dvěma různými funkčními skupinami. Anilin je aromatický amin (s -NH 2 skupinu), a acetanilid je aromatický amid (s, že skupina -CONH-). Rozdíl v jejich funkční skupině vede k dalším jemným změnám fyzikálních a chemických vlastností mezi těmito dvěma sloučeninami. Oba se používají v mnoha průmyslových aplikacích, ale v různých oblastech pro různé účely. Klíčový rozdíl spočívá v tom, že z hlediska bazicity je acetanilid mnohem slabší než anilin.
Co je anilin?
Anilin je benzenový derivát s chemickým vzorcem C 6 H 5 NH 2. Jedná se o aromatický amin známý také jako aminobenzen nebo fenylamin. Anilin je bezbarvá až hnědá kapalina s charakteristickým štiplavým zápachem. Je hořlavý, málo rozpustný ve vodě a je olejovitý. Jeho bod tání a varu, tak je -6 0 ° C a 184 0 C, v tomto pořadí. Jeho hustota je vyšší než hustota vody a pára je těžší než vzduch. Anilin je považován za toxickou chemickou látku a má škodlivé účinky vstřebáváním a vdechováním. Během spalování produkuje toxické oxidy dusíku.
Co je to acetanilid?
Acetanilidu je aromatický amid s molekulovým vzorcem C 6 H 5 NH (COCH 3). Je to bílá až šedá vločkovitá pevná látka bez zápachu nebo krystalický prášek při pokojové teplotě. Acetanilid je rozpustný v několika rozpouštědlech, včetně horké vody, alkoholu, etheru, chloroformu, acetonu, glycerolu a benzenu. Jeho bod tání a varu je 114 0 C a 304 0 C, v tomto pořadí. To může podstoupit samovznícení při 545 0 C, ale stabilní při většině ostatních podmínkách.
Acetanilid se používá v několika průmyslových odvětvích pro různé účely; například se používá hlavně jako meziprodukty při syntéze léčiv a barviv, jako přísada do peroxidu vodíku, laků a esteru celulózy. Rovněž se používá jako změkčovadlo v polymerním průmyslu a jako urychlovač v gumárenském průmyslu.
Jaký je rozdíl mezi anilinem a acetanilidem?
Struktura:
Anilin: Anilin je aromatický amin; -NH 2 skupina je připojena k benzenovému kruhu.
Acetanilidu: acetanilidu je aromatický amid s-NH-CO-CH 3, skupinu navázanou na benzenový kruh.
Použití:
Anilin: Anilin má několik průmyslových aplikací. Používá se k přípravě dalších chemických látek, jako jsou fotografické a zemědělské chemikálie, polymery a v barvivářském a gumárenském průmyslu. Kromě toho se také používá jako rozpouštědlo a protiběžná sloučenina pro benzín. Používá se také jako prekurzor při výrobě penicilinu.
Acetanilid: Acetanilid se používá hlavně jako inhibitor peroxidů a jako stabilizátor pro laky na bázi esterů celulózy. Používá se také jako meziprodukt pro syntézu pryžových urychlovačů, barviv a meziproduktů barviv a kafru. Kromě toho se používá jako prekurzor při syntéze penicilinů a dalších farmaceutických přípravků včetně léků proti bolesti.
Zásaditost:
Anilin: Anilin je slabá báze, která reaguje se silnými kyselinami vyrábějí anilinium ion (C 6 H 5 -NH 3 +). Má mnohem slabší bázi ve srovnání s alifatickými aminy kvůli účinku odběru elektronů na benzenovém kruhu. Přestože je anilin slabou bází, může vysrážet soli zinku, hliníku a železa. Navíc zahřívá amoniak z amonných solí.
Acetanilid: Acetanilid je amid a amidy jsou velmi slabé báze; jsou ještě méně zásadité než voda. Je to způsobeno karbonylovou skupinou (C = O) v amidech; C = O je silný dipól než NC dipól. Schopnost NC skupiny působit jako akceptor H-vazby (jako báze) je proto omezena v přítomnosti C = O dipólu.
Obrázek se svolením:
1. Anilin od společnosti Calvero. (Selfmade with ChemDraw.) [Public domain], via Wikimedia Commons
2. Acetanilid Rune.welsh na anglické Wikipedii [Public domain, GFDL, CC-BY-SA-3.0 nebo CC BY 2.5], přes Wikimedia Commons
