Klíčový rozdíl - alkylace vs. acylace
Alkylace a acylace jsou dvě elektrofilní substituční reakce v organické chemii. Klíčovým rozdílem mezi alkylací a acylací je skupina zapojená do procesu substituce. Alkylová skupina je substituována v procesu alkylace, zatímco acylová skupina je substituována jinou sloučeninou v acylaci. Pokud k této substituci dojde v benzenovém kruhu za katalytických podmínek, nazývá se to „Friedel-řemeslná acylace / alkylace“.
Co je to alkylace?
Přenos alkylové skupiny z jedné molekuly na druhou je známý jako „alkylace“. Přenesenou alkylovou skupinou může být alkylkarbokace, volný radikál, karbanion nebo karabina. Alkylová skupina je část molekuly, která má obecný vzorec C n H 2n + 1 (n - je celé číslo, to je ekvivalent k počtu uhlíkových atomů v alkylové skupině).
Co je to Acylace?
Proces přidání acylové skupiny k chemické sloučenině je známý jako acylace. Acylační činidlo je chemická sloučenina, která v tomto procesu poskytuje acylovou skupinu. Příklady acylačních činidel jsou; acylhalogenidy, acetylchloridy.
Jaký je rozdíl mezi alkylací a acylací?
Definice alkylace a acylace:
Alkylace: Alkylace je přenos alkylové skupiny z jedné molekuly na druhou.
Acylace: Acylace je proces přidání acylové skupiny k chemické sloučenině.
Zástupci:
Alkylace:
Příklady alkylačních činidel jsou;
- Alkylové karbokationty
- Volné radikály
- Karbanony
-
Karabiny
Klíčový rozdíl - alkylace vs. acylace
Acylace:
Acylhalogenidy se nejčastěji používají jako acylační činidla; jsou to velmi silné elektrofily, když jsou ošetřeny některými kovovými katalyzátory.
Acylhalogenidy:
Ethanoil chlorid CH 3 CO-CI
Acyl anhydridy karboxylových kyselin
Mechanismus alkylace a acylace:
Alkylace:
Alkylace benzenu: Při této reakci je atom vodíku v benzenovém kruhu nahrazen methylovou skupinou.
Acylace:
Acylace benzenu: Při této reakci, atom vodíku na benzenovém kruhu je nahrazen CH 3 CO-.
Aplikace alkylace a acylace:
Alkylace:
V procesu rafinace oleje: Alkylace isobutenu s olefiny se používá k upgradu ropy. Produkuje syntetické alkyláty, které mají řetězce C7 - C8. Ty se používají jako prémiová směsná směs pro benzín.
V medicíně: Třída léčiv nazývaná „alkylační antineoplastická činidla“se používá v procesu alkylace v chemoterapeutických aplikacích. To se provádí alkylací DNA s léčivem, které poškozuje DNA rakovinných buněk.
Acylace:
V biologii:
Acylace proteinů: Posttranslační modifikace proteinů se provádí připojením funkčních skupin prostřednictvím acylových vazeb.
Mastná acylace: Jedná se o proces přidávání mastných kyselin k určitým aminokyselinám (myristoylace nebo palmitoylace).
Omezení alkylace a acylace:
Alkylace:
- Pokud se při alkylaci používají halogenidy, musí to být alkylhalogenid. Nelze použít vinyl nebo arylhalogenidy, protože jejich mezikarbokationty nejsou příliš stabilní.
- Tato reakce zahrnuje proces přesmyku karbokationtu a vytvoří se jiný produkt.
- Poly-alkylace: Připojení více než jedné alkylové skupiny ke kruhu. To lze regulovat přidáním nadměrného množství benzenu.
Acylace:
- Acylace produkuje pouze ketony. Je to kvůli rozkladu HOCl na CO a HCl za poskytnutých reakčních podmínek.
- Při acylaci reagují pouze aktivované benzeny. V tomto případě by benzeny měly být reaktivní než mono-halogenbenzen.
- Jsou-li přítomny arylové aminové skupiny se Lewisovy kyseliny jako katalyzátoru (AlCl 3) může tvořit komplexní což je činí velmi un-reaktivní.
- Pokud jsou přítomny aminové a alkoholové skupiny, mohou namísto požadované kruhové acylace poskytnout N nebo O acylaci.
Definice Acyl Group:
Funkční skupina obsahující atom kyslíku s dvojnou vazbou a alkylovou skupinu s atomem uhlíku (RC = O). V organické chemii jsou kyselé skupiny obvykle odvozeny od karboxylových kyselin. Aldehydy, ketony a estery také obsahují acylové skupiny.
