Rozdíl Mezi Alkylací A Acylací

2024 Autor: Mildred Bawerman | [email protected]. Naposledy změněno: 2023-12-16 08:37

Klíčový rozdíl - alkylace vs. acylace

Alkylace a acylace jsou dvě elektrofilní substituční reakce v organické chemii. Klíčovým rozdílem mezi alkylací a acylací je skupina zapojená do procesu substituce. Alkylová skupina je substituována v procesu alkylace, zatímco acylová skupina je substituována jinou sloučeninou v acylaci. Pokud k této substituci dojde v benzenovém kruhu za katalytických podmínek, nazývá se to „Friedel-řemeslná acylace / alkylace“.

Co je to alkylace?

Přenos alkylové skupiny z jedné molekuly na druhou je známý jako „alkylace“. Přenesenou alkylovou skupinou může být alkylkarbokace, volný radikál, karbanion nebo karabina. Alkylová skupina je část molekuly, která má obecný vzorec C _n H _{2n + 1} (n - je celé číslo, to je ekvivalent k počtu uhlíkových atomů v alkylové skupině).

Co je to Acylace?

Proces přidání acylové skupiny k chemické sloučenině je známý jako acylace. Acylační činidlo je chemická sloučenina, která v tomto procesu poskytuje acylovou skupinu. Příklady acylačních činidel jsou; acylhalogenidy, acetylchloridy.

Jaký je rozdíl mezi alkylací a acylací?

Definice alkylace a acylace:

Alkylace: Alkylace je přenos alkylové skupiny z jedné molekuly na druhou.

Acylace: Acylace je proces přidání acylové skupiny k chemické sloučenině.

Zástupci:

Alkylace:

Příklady alkylačních činidel jsou;

• Alkylové karbokationty
• Volné radikály
• Karbanony

• Karabiny

  

Acylace:

Acylhalogenidy se nejčastěji používají jako acylační činidla; jsou to velmi silné elektrofily, když jsou ošetřeny některými kovovými katalyzátory.

Acylhalogenidy:

Ethanoil chlorid CH ₃ CO-CI

Acyl anhydridy karboxylových kyselin

Mechanismus alkylace a acylace:

Alkylace:

Alkylace benzenu: Při této reakci je atom vodíku v benzenovém kruhu nahrazen methylovou skupinou.

Acylace:

Acylace benzenu: Při této reakci, atom vodíku na benzenovém kruhu je nahrazen CH ₃ CO-.

Aplikace alkylace a acylace:

Alkylace:

V procesu rafinace oleje: Alkylace isobutenu s olefiny se používá k upgradu ropy. Produkuje syntetické alkyláty, které mají řetězce _C7 - _C8. Ty se používají jako prémiová směsná směs pro benzín.

V medicíně: Třída léčiv nazývaná „alkylační antineoplastická činidla“se používá v procesu alkylace v chemoterapeutických aplikacích. To se provádí alkylací DNA s léčivem, které poškozuje DNA rakovinných buněk.

Acylace:

V biologii:

Acylace proteinů: Posttranslační modifikace proteinů se provádí připojením funkčních skupin prostřednictvím acylových vazeb.

Mastná acylace: Jedná se o proces přidávání mastných kyselin k určitým aminokyselinám (myristoylace nebo palmitoylace).

Omezení alkylace a acylace:

Alkylace:

• Pokud se při alkylaci používají halogenidy, musí to být alkylhalogenid. Nelze použít vinyl nebo arylhalogenidy, protože jejich mezikarbokationty nejsou příliš stabilní.
• Tato reakce zahrnuje proces přesmyku karbokationtu a vytvoří se jiný produkt.
• Poly-alkylace: Připojení více než jedné alkylové skupiny ke kruhu. To lze regulovat přidáním nadměrného množství benzenu.

Acylace:

• Acylace produkuje pouze ketony. Je to kvůli rozkladu HOCl na CO a HCl za poskytnutých reakčních podmínek.
• Při acylaci reagují pouze aktivované benzeny. V tomto případě by benzeny měly být reaktivní než mono-halogenbenzen.
• Jsou-li přítomny arylové aminové skupiny se Lewisovy kyseliny jako katalyzátoru (AlCl ₃) může tvořit komplexní což je činí velmi un-reaktivní.
• Pokud jsou přítomny aminové a alkoholové skupiny, mohou namísto požadované kruhové acylace poskytnout N nebo O acylaci.

Definice Acyl Group:

Funkční skupina obsahující atom kyslíku s dvojnou vazbou a alkylovou skupinu s atomem uhlíku (RC = O). V organické chemii jsou kyselé skupiny obvykle odvozeny od karboxylových kyselin. Aldehydy, ketony a estery také obsahují acylové skupiny.