Klíčový rozdíl - esterifikace vs. transesterifikace
Esterifikace a transesterifikace jsou dva důležité procesy týkající se esterů. Klíčový rozdíl mezi esterifikací a transesterifikací spočívá v tom, že ester se tvoří z esterifikace, zatímco ester je při transesterifikaci reaktantem.
Ester je organická sloučenina, která se skládá z atomů C, H a O. Ester se tvoří nahrazením –Oh skupiny karboxylové kyseliny alkoxyskupinou. Estery jsou polární molekuly. Jsou schopné vytvářet vodíkové vazby. To je způsobeno přítomností atomů kyslíku. Proces esterifikace produkuje estery, zatímco transesterifikace modifikuje estery.
OBSAH
1. Přehled a klíčový rozdíl
2. Co je esterifikace
3. Co je transesterifikace
4. Porovnání vedle sebe - esterifikace vs. transesterifikace ve formě tabulky
5. Shrnutí
Co je to Esterifikace?
Esterifikace je proces výroby esteru z karboxylové kyseliny a alkoholu. Ester se tvoří, když je –OH skupina karboxylové kyseliny nahrazena alkoxyskupinou alkoholu. Proces esterifikace vyžaduje katalyzátor pro postup. Katalyzátor se používá ke snížení bariéry aktivační energie procesu esterifikace. Katalyzátorem je obvykle kyselina. Také by mělo být poskytováno teplo jako zdroj energie. Jinak nedojde k žádné reakci mezi karboxylovou kyselinou a alkoholem.
Voda se vyrábí jako vedlejší produkt během procesu esterifikace. Skupina –OH odstraněná z karboxylové kyseliny a skupina –H odstraněná z alkoholu společně tvoří molekulu vody (H-OH). Změnou alkoholu nebo karboxylové kyseliny lze získat estery s požadovaným počtem atomů uhlíku.
Esterifikační reakce je rovnovážná reakce mezi reaktanty a produkty. Proto použití vysokých množství reaktantů poskytuje vysoký výtěžek esteru spolu s vodou. k odstranění vytvořené vody lze použít dehydratační činidla. K odstranění vody lze také použít pokročilé metody, jako je destilace.
Obrázek 01: Formace Ester
Esterifikační mechanismus
V esterifikačním mechanismu nejdříve dochází k odstranění –OH z karboxylové kyseliny a odstranění –H (protonu) z alkoholu. Toto tvoří karboxylový kation a alkoholový nukleofil. Tyto dvě složky mohou navzájem reagovat za vzniku esteru. Odstraněné skupiny reagují navzájem za vzniku vody.
Co je to transesterifikace?
Transesterifikace je proces používaný k úpravě struktury esteru. Zahrnuje ester a alkohol jako reaktanty. K transesterifikaci dochází, když je alkylová skupina esteru vyměněna s alkylovou skupinou alkoholu. Alkohol zde působí jako nukleofil. Proces vyžaduje katalyzátor; buď kyselý katalyzátor nebo bazický katalyzátor. Katalyzátor může snížit bariéru aktivační energie procesu.
Obrázek 02: Proces transesterifikace
Transesterifikační mechanismus
Nejprve se alkohol převede na nukleofil odstraněním koncového atomu vodíku jako protonu. Transesterifikace začíná nukleofilním útokem; alkohol napadá atom uhlíku esteru, který je navázán na dva atomy kyslíku. Je to proto, že tento atom uhlíku má na sobě částečný kladný náboj, protože dva atomy kyslíku přitahují vazebné elektrony směrem k nim (atomy kyslíku jsou více elektronegativní než atomy uhlíku).
Útok alkoholickým nukleofilem vede k tvorbě meziproduktové sloučeniny, která má navzájem vázané jak ester, tak alkohol prostřednictvím atomu uhlíku napadeného nukleofilem. Tato meziproduktová sloučenina je velmi nestabilní. Tam dochází k přeskupení, aby se získala stabilní forma. To dává novou esterovou formu. Transesterifikace poskytuje nukleofil jako vedlejší produkt.
Jaký je rozdíl mezi esterifikací a transesterifikací?
Rozdílný článek uprostřed před tabulkou
Esterifikace vs. transesterifikace |
|
| Esterifikace je proces výroby esteru z karboxylové kyseliny a alkoholu. | Transesterifikace je proces používaný k úpravě struktury esteru. |
| Použití Ester | |
| Při esterifikaci je ester hlavním produktem. | Při transesterifikaci se ester používá jako reaktant. |
| Vedlejší produkt | |
| Esterifikace dává vodu jako vedlejší produkt. | Transesterifikace poskytuje nukleofil jako vedlejší produkt. |
| Katalyzátor | |
| Esterifikace vyžaduje kyselý katalyzátor. | Transesterifikace vyžaduje buď kyselý nebo bazický katalyzátor. |
| Zdroj energie | |
| Esterifikace vyžaduje jako zdroj energie teplo. | Transesterifikace nevyžaduje energii. |
Shrnutí - Esterifikace vs Transesterifikace
Esterifikace je tvorba esteru karboxylových kyselin a alkoholů. Transesterifikace je proces modifikace těchto produkovaných esterů. Rozdíl mezi esterifikací a transesterifikací spočívá v tom, že ester se tvoří z esterifikace, zatímco ester je reaktantem při transesterifikaci.