Klíčový rozdíl - stereospecifické vs. stereoselektivní reakce
Klíčovým rozdílem mezi stereospecifickými a stereoselektivními reakcemi je to, že ve stereospecifických reakcích dávají různé stereospecifické reaktanty za ideálních podmínek odlišný stereoizomer produktu (produkt je specifický pro stereoisomer reaktantu), zatímco ve stereoselektivních reakcích může jeden reaktant poskytnout různé typy stereoizomerů.
Stereochemie je část chemie, která se zabývá trojrozměrnými strukturami molekul. Stereochemické reakce se na základě stereochemie produktu dělí do dvou skupin na stereospecifické a stereoselektivní. Tyto produkty se nazývají stereoizomery.
OBSAH
1. Přehled a klíčový rozdíl
2. Co jsou stereospecifické reakce
3. Co jsou stereoselektivní reakce
4. Porovnání vedle sebe - stereospecifické vs. stereoselektivní reakce ve formě tabulky
5. Shrnutí
Co jsou stereospecifické reakce?
Ve stereospecifické reakci produkuje každý stereoizomerní reaktant jiný stereoizomerní produkt nebo jinou sadu stereoizomerních produktů. Všechny stereospecifické reakce jsou v podstatě stereoselektivní, ale stereoselektivní reakce nejsou zcela jistě stereospecifické. Mezi příklady stereospecifických reakcí patří trans- přidání bromu na (E) - a (Z) alkeny, elektrocyklické reakce, jako jsou uzávěry disrotačního kruhu, cheletropická syn- přidání singletových karbenů na alkeny a sigmatropní Claisenův přesmyk cis- a trans- izomery (4S) -vinyloxypent-2-enů.
Obrázek 1: Stereospecifičnost Otevření elektrocyklického kruhu
Ve všech těchto reakcích se stereoisomerní substráty převádějí na stereoizomerní produkty. Není povinné, aby reakce byla 100% stereospecifická. Pokud reakce produkuje směs dvou různých stereoizomerů v poměru 80:20, pak se reakce nazývá 80% stereospecifická.
Co jsou stereoselektivní reakce?
Při stereoselektivních reakcích poskytuje jediný reaktant dva nebo více steroisomerních produktů a jeden produkt je výraznější než druhý produkt nebo produkty. Stereoselektivní reakce lze popsat jako mírně stereoselektivní, vysoce stereoselektivní nebo zcela stereoselektivní na základě stupně preference konkrétního stereoizomeru.
Obrázek 02: DA stereoselektivita
Stereoselektivní reakce probíhají během přidávání kyseliny mravenčí k norbornenu, diastereoselektivní redukce 4-terc-butylcyklohexanonu lithiumaluminiumhydridem a enantioselektivní alkylace benzaldehydu organozinkovými činidly v přítomnosti (1R, 2S) -N, N-dibutylnorefedrinu jako katalyzátor.
Jaký je rozdíl mezi stereospecifickými a stereoselektivními reakcemi?
Stereospecifické vs. stereoselektivní reakce |
|
| Každý stereoizomerní reaktant produkuje jiný stereoizomerní produkt nebo jinou sadu stereoizomerních produktů. | Jeden reaktant poskytuje dva nebo více steroizomerních produktů a jeden produkt je výraznější než druhý produkt nebo produkty. |
| Vztah | |
| Všechny stereospecifické reakce jsou v podstatě stereoselektivní. | Všechny stereoselektivní reakce nejsou v podstatě stereospecifické. |
| Příklady | |
| trans-přidání bromu do (E) - a (Z) alkenů, elektrocyklické reakce, jako jsou uzávěry disrotatorních kruhů, cheletropická syn-přidání singletových karbenů na alkeny a sigmatropní Claisenův přesmyk cis- a trans-izomerů (4S) -vinyloxypent-2-eny | diastereoselektivní redukce 4-terc-butylcyklohexanonu lithiumaluminiumhydridem a enantioselektivní alkylace benzaldehydu organozinkovými činidly v přítomnosti (1R, 2S) -N, N-dibutylnorefedrinu jako katalyzátoru |
Shrnutí - stereospecifické vs. stereoselektivní reakce
Termíny stereoselektivních a stereospecifických reakcí jsou přiřazeny pozorováním 3D struktury stereoizomerů ve stereochemických reakcích. Ve stereospecifických reakcích produkuje každý stereoizomerní reaktant odlišný stereoizomerní produkt, zatímco ve stereoselektivních reakcích může jediný reaktant produkovat dva nebo více různých stereoizomerních produktů. To je rozdíl mezi stereospecifickými a stereoselektivními reakcemi.
