Rozdíl Mezi Karbokací A Karbanionem

Obsah:

Rozdíl Mezi Karbokací A Karbanionem
Rozdíl Mezi Karbokací A Karbanionem

Video: Rozdíl Mezi Karbokací A Karbanionem

Video: Rozdíl Mezi Karbokací A Karbanionem
Video: Elektrofil, nukleofil a radikál. Jaký je mezi nimi rozdíl? 2024, Smět
Anonim

Carbocation vs Carbanion

Klíčovým rozdílem mezi karbokationtem a karboanionem jsou jejich náboje; oba jsou organickými molekulárními druhy s opačnými náboji. Karbokace je kladně nabitý ion a karboanion je záporně nabitý ion. Jejich stabilita závisí na několika faktorech a některé z nich jsou velmi důležité při syntéze dalších chemických sloučenin.

Co je Carbocation

Karbokace je chemická látka, která nese kladný náboj na atomu uhlíku. Jeho název dává jasnou představu, že se jedná o kation (pozitivní iont), a slovo carbo označuje atom uhlíku. Carbocation zahrnuje několik kategorií; primární karbokace, sekundární karbokace a terciární karbokace. Jsou klasifikovány podle počtu alkylových skupin připojených k kladně nabitému atomu uhlíku. Jejich stabilita a reaktivita se liší v závislosti na těchto substituentech.

Rozdíl mezi karbokací a karbanionem
Rozdíl mezi karbokací a karbanionem

Trend stability karbokace

Co je Carbanion

Karboanion je organický molekulární druh se záporným elektrickým nábojem nacházejícím se na atomu uhlíku. Jinými slovy, jedná se o anion, ve kterém atom uhlíku vlastní nesdílený pár elektronů se třemi substituenty. Jeho celkový počet valenčních elektronů se rovná osmi. Vznikají odstraněním kladně nabitých skupin nebo atomů z neutrální molekuly. Jsou velmi důležité jako chemické meziprodukty pro syntézu dalších látek, jako jsou plasty a polyethen (nebo polyethylen). Nejmenší carbanoin je 'methid ion' (CH 3 -); vytvořený z methanu (CH 4) ztrátou protonu (H -).

Hlavní rozdíl - Carbocation vs Carbanion
Hlavní rozdíl - Carbocation vs Carbanion

Jaký je rozdíl mezi Carbocation a Carbanion?

Charakteristika karbokace a karbanionu

Carbocation: Carbocation je sp 2 hybridizovaný a prázdný p- orbitál leží kolmo k rovině tří substituovaných skupin. Proto má trigonální rovinnou molekulární strukturu. Carbocation vyžaduje jeden elektronový pár k dokončení oktetu. Mohou reagovat s nukleofily, mohou být deprotonováni z pi-vazby a mohou mít opětovné uspořádání u stejného druhu.

Karbanion: Alkylkarboanion má tři vazebné páry a jeden volný pár; takže jeho hybridizace je sp 3 a geometrie je pyramidální. Geometrie allyl nebo benzyl carboanion je rovinná a hybridizaci, je sp 2. Oktet je kompletní na nejvzdálenější oběžné dráze karboaniontového atomu uhlíku a chová se jako nukleofil, aby reagoval s elektrofily.

Stabilita:

Carbocation: Stabilita karbocation závisí na různých faktorech. Je stabilnější, když je k pozitivnímu atomu uhlíku připojeno více –R skupin. Terciární karbokation je tedy poměrně stabilní než primární.

Rozdíl mezi Carbocation a Carbanion - obrázek 5
Rozdíl mezi Carbocation a Carbanion - obrázek 5

Stabilitu zvyšují také rezonanční struktury.

Karbanion: Stabilita karboanionu závisí na několika faktorech; Elektronegativita karbaniontového uhlíku, rezonanční účinek, indukční účinek způsobený připojeným substituentem a stabilizace> C = O, –NO2 a CN skupinami přítomnými na karbaniontovém uhlíku

Definice:

Indukční efekt: Může se jednat o experimentálně pozorovatelný účinek přenosu náboje řetězcem atomů v molekule, jehož výsledkem je permanentní dipól ve vazbě.

Příklady karbokace a karbanionu

Carbocation:

Primární karbocation:

Rozdíl mezi Carbocation a Carbanion - obrázek 1
Rozdíl mezi Carbocation a Carbanion - obrázek 1

V primární (1 °) karbokationtu je kladně nabitý atom uhlíku připojen pouze k jedné alkylové skupině a dvěma atomům vodíku.

Sekundární karbocation:

Rozdíl mezi Carbocation a Carbanion - obrázek 2
Rozdíl mezi Carbocation a Carbanion - obrázek 2

V sekundární (2 °) karbokationtu je kladně nabitý atom uhlíku navázán na dvě další alkylové skupiny (které mohou být stejné nebo různé) a jeden atom vodíku.

Terciární karbocation:

Rozdíl mezi Carbocation a Carbanion - obrázek 3
Rozdíl mezi Carbocation a Carbanion - obrázek 3

V terciární (3 °) karbokationtu je pozitivní atom uhlíku navázán na tři alkylové skupiny (které mohou být libovolné kombinace stejné nebo různé), ale žádné atomy vodíku.

Carbanion:

Carboanion je také klasifikován do tří kategorií stejným způsobem jako v karbokationtu; primární karboanion, sekundární karboanion a terciární karboanion. To se také děje na základě počtu –R skupin připojených k aniontovému atomu uhlíku.

Doporučená: