Fenyl vs benzyl
Fenyl i benzyl jsou odvozeny od benzenu a studenti chemie je běžně zaměňují. Fenylová skupina je molekula uhlovodíku se vzorcem C 6 H 5, vzhledem k tomu, benzyl je C 6 H 5 CH 2; navíc CH 2 skupina je připojena k benzenovému kruhu.
Fenyl
Fenylová skupina je molekula uhlovodíku se vzorcem C 6 H 5. To je odvozeno od benzenu, proto má podobné vlastnosti jako benzen. To se však liší od benzenu kvůli nedostatku atomu vodíku v jednom uhlíku. Takže molekulová hmotnost fenylu je 77 g mol- 1. Fenyl je zkrácen jako Ph. Obvykle je fenyl připojen k jiné fenylové skupině, atomu nebo molekule (tato část je známá jako substituent, R skupina jako na obrázku). Atomy uhlíku fenylu jsou sp2 hybridizovány jako v benzenu. Všechny uhlíky mohou tvořit tři sigma vazby. Dvě ze sigma vazeb jsou vytvořeny se dvěma sousedními uhlíky, takže vznikne prstencová struktura. Druhá sigma vazba je tvořena atomem vodíku. Avšak na jednom uhlíku v kruhu je třetí sigma vazba vytvořena spíše s jiným atomem nebo molekulou než s atomem vodíku. Elektrony na p orbitálech se navzájem překrývají a vytvářejí delokalizovaný elektronový mrak. Fenyl má tedy podobné délky CC vazeb mezi všemi uhlíky, bez ohledu na to, že mají střídavé jednoduché a dvojné vazby. Tato délka CC vazby je asi 1,4 Å. Prsten je rovinný a má úhel 120 ° mezi vazbami kolem uhlíku. Díky substituční skupině fenylu se mění polarita a další chemické nebo fyzikální vlastnosti. Pokud substituent daruje elektrony do delokalizovaného elektronového mraku kruhu, jsou tyto známé jako skupiny poskytující elektrony (např. -OCH3, NH 2). Pokud substituent přitahuje elektrony z elektronového mraku, je to známé jako substituent přitahující elektrony. (Např -NO 2, -COOH). Fenylové skupiny jsou stabilní díky své aromatičnosti, takže snadno nepodléhají oxidaci nebo redukci. Dále jsou hydrofobní a nepolární.
Benzyl
Vzorec benzyl je C 6 H 5 CH 2. Toto je také derivát benzenu. Ve srovnání s fenylovou skupinou, benzylovou skupinu je CH 2, skupinu navázanou na benzenový kruh. Další (skupina R, jak je znázorněno na obrázku), molekulární část může být připojena k benzylové skupiny prostřednictvím vazby na CH 2 atomu uhlíku. Benzylová skupina je zkrácena jako „Bn“. Molekulová hmotnost benzylové skupiny je 91 g mol- 1. Jelikož existuje benzenový kruh, je benzylová skupina aromatická. V organické chemie mechanismů, benzylová skupina, může být vytvořena buď jako radikální, karbokationtový (C 6 H 5 CH 2 +) nebo carboanion (C 6 H 5CH 2 -). Například při nukleofilních substitučních reakcích se tvoří benzylový radikál nebo kationový meziprodukt. Tam je vyšší stabilizace těchto meziproduktů ve srovnání s alkylovým radikálem nebo kationtem. Reaktivita benzylové polohy je podobná reaktivitě allylové polohy. Benzylové skupiny se v organické chemii často používají jako ochranné skupiny, zejména k ochraně funkčních skupin karboxylové kyseliny nebo alkoholu.
Jaký je rozdíl mezi fenylem a benzylem?
• Molekulární vzorec fenyl je C 6 H 5 vzhledem k tomu, benzyl, že je C 6 H 5 CH 2.
• benzyl má navíc CH 2 skupinu, v porovnání s fenylovou skupinou.
• V fenyl, benzenový kruh je přímo připojen k substituentu, molekuly nebo atomu, ale v benzyl, CH 2 skupina je spojení s jinou molekulou nebo atomu.
