Aliphatic vs Aromatic Amines
Nejlepší a nejvýznamnější rozdíl mezi alifatickými a aromatickými aminy je strukturální rozdíl mezi těmito dvěma sloučeninami. Alifatické aminy jsou aminové sloučeniny, ve kterých je dusík vázán pouze na alkylové skupiny, a aromatické aminy jsou aminové sloučeniny, ve kterých je dusík vázán na alespoň jednu z arylových skupin. Tento strukturální rozdíl vede ke všem dalším rozdílům v jejich vlastnostech, jako je reaktivita, kyselost a stabilita.
Co jsou alifatické aminy?
V alifatických aminech je dusík přímo vázán pouze na alkylové skupiny a atomy vodíku. Počet alkylových skupin se pohybuje od jedné do tří. V závislosti na počtu připojených alkylových skupin se jim říká „primární aminy“(pouze jedna alkylová skupina -1 o), „sekundární aminy“(dvě alkylové skupiny - 2 o) a „terciární aminy“(tři alkylové skupiny - 3 o).
Všechny alifatické aminy jsou slabé báze jako čpavek, ale jsou o něco silnější než amoniak. Všechny mají téměř stejnou základní sílu Pkb = 3-4. Bazicita se zvyšuje, když jsou vodíkové skupiny na atomu dusíku nahrazeny alkylovými skupinami. Terciární aminy jsou zásaditější než primární a sekundární aminy.
Pokud je dusík jedním z atomů v kruhu, říká se jim heterocyklické aminy. Piperidin a pyrollidin jsou dva příklady alifatických heterocyklických aminů.
Pyrollidin
Co jsou aromatické aminy?
V aromatických aminech je dusík přímo připojen k alespoň jednomu benzenovému kruhu. V závislosti na počtu skupin připojených k atomu dusíku jsou kategorizovány jako „primární“, „sekundární“a „terciární“aminy. „Arylaminy“je jiný název pro aromatické aminy. Podobně jako alifatické aminy mohou primární a sekundární aromatické aminy tvořit intermolekulární vodíkové vazby. Proto jsou teploty varu primárních a sekundárních aminů relativně vyšší než terciární aminy.
Existují heterocyklické aromatické aminy; pyrrol a pyrydin jsou pro ně dva příklady.
Pyrydine
Jaký je rozdíl mezi alifatickými a aromatickými aminy?
• Struktura:
• Alkylaminy neobsahují benzenové kruhy, které jsou přímo připojeny k atomu dusíku.
• Ale v aromatických aminech je alespoň jeden benzenový kruh přímo připojený k atomu dusíku.
• Alifatické aminy mohou mít aromatické kruhy, pokud je dusík přímo vázán na atom uhlíku.
• Bazicita:
• Alifatické aminy jsou silnější báze než aromatické aminy. To je v zásadě způsobeno stabilitou kationtu, který se tvoří po ionizaci. Jinými slovy jsou alkylamoniové ionty stabilnější než arylamonné ionty. Alkylové skupiny jsou skupiny uvolňující elektrony, a proto částečně delokalizují kladný náboj na atomu dusíku.
• Alifatické heterocyklické aminy jsou také silnějšími bázemi než aromatické heterocyklické aminy.
• Příklady
• Příklady alifatických heterocyklických aminů jsou piperidin a pyrollidin.
• Příklady heterocyklických aromatických aminů jsou pyrrol a pyrydin.
Snímky s laskavým svolením: Pyrollidin a pyridin prostřednictvím Wikicommons (Public Domain)
