Klíčový rozdíl - alkylhalogenid vs arylhalogenid
Alkylhalogenidy i arylhalogenidy jsou organické sloučeniny. Nazývají se také organické halogenidy. K výrobě tohoto typu molekuly se mohou připojit typy halogenů, které jsou fluor, chlor, brom a jod. Tyto atomy halogenu jsou připojeny k atomu uhlíku v organických halogenidech. Klíčový rozdíl mezi alkylhalogenidem a arylhalogenidem je to, že atom halogenu v alkylhalogenidy je připojena k sp 3 hybridizované atomu uhlíku vzhledem k tomu, atom halogenu v arylhalogenidy je připojena k sp 2 hybridizovaného atomu uhlíku.
OBSAH
1. Přehled a hlavní rozdíl
2. Co je alkylhalogenid
3. Co je arylhalogenid
4. Porovnání vedle sebe - alkylhalogenid vs. arylhalogenid ve formě tabulky
5. Shrnutí
Co je to alkylhalogenid?
Alkylhalogenid, jak je vyjádřen jeho jménem, je sloučenina, která má atom halogenu připojený k řetězci atomů uhlíku. Zde je jeden atom vodíku uhlíkového řetězce nahrazen atomem halogenu. Podle typu připojeného halogenu a struktury uhlíkového řetězce se vlastnosti organických halogenidů budou navzájem lišit. Alkylhalogenidy lze kategorizovat podle toho, kolik atomů uhlíku je připojeno k atomu uhlíku, který je připojen k atomu halogenu. Podle toho lze pozorovat primární alkylhalogenidy, sekundární alkylhalogenidy a terciární alkylhalogenidy.
Obrázek 01: Primární alkylhalogenid
Alkylhalogenidy však mohou být někdy zaměňovány s arylhalogenidy. Například, je-li atom halogenu připojený k atomu uhlíku, který je připojen k benzenovému kruhu (Cl-CH 2 -C 6 H 5), jeden by si, že je arylhalogenidem. Ale to je alkylhalogenid, protože atom halogenu je připojena k uhlíku, který je sp 3 hybridizovány.
Halogeny jsou více elektronegativní než uhlík. Ve vazbě uhlík-halogen je tedy pozorován dipólový moment, to znamená, že molekula se stane polární molekulou, když se vazba stane polární. Atom uhlíku dostane malý kladný náboj a halogen malý záporný náboj. To vede k interakcím dipól-dipól mezi alkylhalogenidy. Síla této interakce se však liší v primárních, sekundárních a terciárních halogenidech. Je to proto, že postranní řetězce připojené k atomu uhlíku mohou snížit malý kladný náboj na atomu uhlíku.
Co je arylhalogenid?
Arylhalogenid je molekula, která má atom halogenu navázaný na sp2 hybridizovaný uhlík v aromatickém kruhu přímo. Jedná se o nenasycenou strukturu v důsledku přítomnosti dvojných vazeb v aromatickém kruhu. Arylhalogenidy také ukazují interakce dipól-dipól. Vazba uhlík-halogen je silnější než vazba alkylhalogenidů v důsledku přítomnosti elektronů v kruhu. To se děje proto, že aromatický kruh dává elektronům atomu uhlíku, čímž snižuje kladný náboj. Arylhalogenidy mohou podstoupit elektrofilní substituci a mohou získat alkylové skupiny připojené k orto, para nebo meta pozicím aromatického kruhu. Jeden nebo dva halogeny se mohou také připojit k aromatickému kruhu. To je také v orto, para nebo meta pozicích.
Obrázek 02: Rozdíl mezi alkylhalogenidem a arylhalogenidem
Chemický test pro rozlišení alkylhalogenidu a arylhalogenidu
K rozlišení alkylhalogenidu a arylhalogenidu lze použít chemický test. Nejprve by měl být přidán NaOH a poté zahříván. Potom se směs ochladí a HNO 3 id je přidán, následovaný přidáním s dusičnanem stříbrným 3. Alkylhalogenid může poskytnout bílou sraženinu, zatímco arylhalogenid ne. Je to proto, že arylhalogenidy nepodléhají nukleofilní substituci, na rozdíl od alkylhalogenidů. Důvodem nepodstoupení nukleofilní substituce je to, že elektronový mrak aromatického kruhu způsobuje odpuzování nukleofilu.
Jaký je rozdíl mezi alkylhalogenidem a arylhalogenidem?
Rozdílný článek uprostřed před tabulkou
Alkylhalogenid vs arylhalogenid |
|
| Alkylhalogenid je sloučenina, která má atom halogenu navázaný na řetězec atomů uhlíku. | Aaryl halogenid je molekula, která má atom halogenu připojený k sp 2 hybridizované uhlíku v aromatickém kruhu přímo. |
| Připojení halogenového atomu | |
| Atom halogenu je připojen k sp 3 hybridizované atom uhlíku v alkylhalogenidů. | Atom halogenu je připojen k sp 2 hybridizované atomu uhlíku v arylhalogenidy. |
| Struktura | |
| Alkylhalogenidy mají většinou lineární nebo rozvětvenou strukturu. | Arylhalogenidy jsou vždy kruhové struktury. |
| Hustota elektronů | |
| Uhlík-halogenidová vazba alkylhalogenidů má ve srovnání s arylhalogenidy nízkou hustotu elektronů. | Uhlík-halogenidová vazba arylhalogenidů má vysokou hustotu elektronů. |
| Reakce | |
| Alkylhalogenidy podléhají nukleofilní substituci. | Arylhalogenidy nepodléhají nukleofilní substituci. |
Shrnutí - Alkylhalogenid vs Arylhalogenid
Alkylhalogenidy a arylhalogenidy jsou organické halogenidy. Klíčový rozdíl mezi alkyl a arylhalogenidem je to, že atom halogenu v alkylhalogenidy je připojena k sp 3 hybridizované atomu uhlíku, zatímco v arylhalogenidy je připojen k sp 2 hybridizovaného atomu uhlíku.
