Klíčový rozdíl - Syn vs Anti přidání
V organické chemii jsou adiční reakce charakterizovány dvěma skupinami, které se vážou na dvojnou vazbu. Během této charakteristické adiční reakce alkenů se p vazba dvojné vazby rozbije a vytvoří se nové σ vazby. Je to proto, že p vazba vazby C = C je mnohem slabší a nestabilnější než vazba CC σ. Navíc p vazba alkenů je činí elektronově bohatými, protože hustota elektronů p vazby je koncentrována nad a pod rovinou molekuly. Proto je p vazba citlivější na σ elektrofily než vazba. Stereochemie je důležitá při určování mechanismu adičních reakcí. Stereochemie adičních reakcí závisí na dvou aspektech. První je spojovací strana elektrofilu a nukleofilu s uhlíky s dvojnými vazbami (ať už ze stejné strany dvojné vazby nebo z opačné strany). Druhým aspektem je geometrická orientace elektrofilu a nukleofilu k sobě navzájem a ke zbytku organické molekuly. Na základě těchto aspektů existují dvě možné stereochemie pro přidání, syn a anti. Klíčový rozdíl mezi přidáním syn a anti přidáním spočívá v tom, že při přidání syn se jak elektrofil, tak nukleofil přidávají ze stejné strany roviny atomů uhlíku s dvojnými vazbami, zatímco v anti-adici se nukleofil a elektrofil přidávají z opačných stran této roviny. Další podrobnosti týkající se přidání syn a anti jsou popsány níže. Klíčový rozdíl mezi přidáním syn a anti přidáním spočívá v tom, že při přidání syn se jak elektrofil, tak nukleofil přidávají ze stejné strany roviny atomů uhlíku s dvojnými vazbami, zatímco v anti-adici se nukleofil a elektrofil přidávají z opačných stran této roviny. Další podrobnosti týkající se přidání syn a anti jsou popsány níže. Klíčový rozdíl mezi přidáním syn a anti přidáním spočívá v tom, že při přidání syn se jak elektrofil, tak nukleofil přidávají ze stejné strany roviny atomů uhlíku s dvojnými vazbami, zatímco v anti-adici se nukleofil a elektrofil přidávají z opačných stran této roviny. Další podrobnosti týkající se přidání syn a anti jsou popsány níže.
OBSAH
1. Přehled a klíčový rozdíl
2. Co je Syn přidání
3. Co je Anti přidání
4. Souběžné srovnání - Syn vs přidání anti v tabulce
5. Shrnutí
Co je Syn Addition?
Synová adice je možná stereochemie adice, kdy se elektrofilní i nukleofilní vazba váže na stejnou stranu roviny atomů uhlíku s dvojnou vazbou na alken. K přidání syn často dochází, když mají alkeny arylový substituent.
Obrázek 01: Syn a Anti přidání
Navíc se vyskytuje při hydroboraci. Během hydrohalogenace a hydratace může dojít k syn i anti adici. Během hydroboraci, prvním krokem je vytvoření mezilehlého alkylborane přidáním H a BH 2 na str vazbu alkenu. Pak se ve druhém stupni, H-BH 2 a p vazbu jsou rozděleny na vytvoření nové å vazby. Přechodový stav této reakce je čtyřcentrovaný, protože jsou zapojeny čtyři atomy za vzniku meziproduktu.
Co je Anti Add?
Anti adice je možná stereochemie adice, kde se elektrofil a nukleofil váží na opačné strany roviny atomů uhlíku s dvojnými vazbami alkenu. Proti adici dochází při halogenaci a tvorbě halohydrinu. Halogenace je přidání X 2 (kde X = Br nebo Cl). Halogenace alkenů má dva kroky.
V prvním kroku se provede přidání elektrofilu (X +) k p vazbě. Během tohoto kroku se vytvoří tříčlenný kruh s kladně nabitým atomem halogenu, který se nazývá přemostěný halogenový ion. Prvním krokem je krok určující rychlost. Pak ve druhém kroku dojde k nukleofilnímu útoku X -. Během tohoto kroku X - zaútočí na kruh haloniového iontu, otevře jej a poté vytvoří CX novou vazbu σ.
Jaký je rozdíl mezi Syn a Anti Add?
Rozdílný článek uprostřed před tabulkou
Syn přidání proti anti přidání |
|
| Synová adice je možná stereochemie adice, kdy se elektrofilní i nukleofilní vazba váže na stejnou stranu roviny atomů uhlíku s dvojnou vazbou na alken. | Anti-Adice je možná stereochemie adice, kde elektrofilní a nukleofilní vazba na opačné strany roviny dvojitě vázaných atomů uhlíku alkenu |
| Reakce sčítání | |
| Hydroborace, hydrohalogenace a hydratace | Halogenace, tvorba halohydrinu, hydrohalogenace a hydratace |
Shrnutí - Syn vs Anti přidání
Alkeny jsou charakterizovány adičními reakcemi, které jsou rozděleny do dvou typů na základě stereochemie; syn přidání a anti přidání. Během přidání se p vazba C = C rozbije a vytvoří novou σ vazbu. Kromě toho, jak nukleofilní, tak elektrofilní vazby na stejnou stranu roviny p vazby C = C vazby alkenu, zatímco proti adici se nukleofil a elektrofil přidávají na opačnou stranu roviny p vazby. To je rozdíl mezi přidáním syn a anti.
Stáhněte si verzi Syn vs Anti Add ve formátu PDF
Můžete si stáhnout verzi tohoto článku ve formátu PDF a použít jej pro offline účely podle citace. Stáhněte si zde PDF verzi. Rozdíl mezi Syn a Anti Přidáním