Klíčový rozdíl - indukční účinek vs. mezomerní účinek
Indukční účinek a mezomerní účinek jsou dva typy elektronických efektů v polyatomových molekulách. Indukční účinek a mezomerní účinek však vznikají v důsledku dvou různých faktorů. Například indukční účinek je výsledkem polarizace vazeb σ a mezomerní účinek je výsledkem substituentů nebo funkčních skupin v chemické sloučenině. V některých složitých molekulách může existovat mezomerní i indukční účinek.
Co je to indukční efekt?
Indukční účinek je elektronický účinek v polárních molekulách nebo iontech v důsledku polarizace vazeb σ. Hlavní příčinou indukčního účinku je rozdíl elektro-negativity mezi atomy na obou koncích vazby. To vytváří určitou polaritu vazby mezi dvěma atomy. Většina elektronegativních atomů táhne elektrony ve vazbě k sobě, což má za následek polarizaci vazby. Některé příklady jsou vazby OH a C-Cl.
Vodní dipól
Co je Mesomeric Effect?
Mezomerní účinek vzniká v důsledku substituentů nebo funkčních skupin v chemické sloučenině a je reprezentován písmenem M. Tento efekt je kvalitativní metodou popisu vlastností substituentů přitahujících nebo uvolňujících elektrony na základě příslušných rezonančních struktur. Jedná se o trvalý účinek v chemických sloučeninách složených z alespoň jedné dvojné vazby a další dvojné vazby nebo osamělého páru odděleného jednoduchou vazbou. Mesomerní účinek lze na základě vlastností substituentu kategorizovat jako „negativní“a „pozitivní“. Účinek je pozitivní (+ M), když je substituentem skupina uvolňující elektrony, a účinek je negativní (-M), když je substituentem skupina odebírající elektrony.
Jaký je rozdíl mezi indukčním efektem a mezomerním efektem?
Vlastnosti:
Indukční účinek: Indukční účinek je trvalý stav polarizace. Když existuje sigma vazba mezi dvěma různými atomy (když elektronegativní hodnoty dvou atomů nejsou podobné), hustota elektronů mezi těmito dvěma atomy není jednotná. Hustota elektronů je hustší směrem k elektronegativnějšímu atomu. I když se jedná o trvalý efekt, je relativně slabý, a proto jej lze snadno překonat jinými silnými elektronickými efekty.
Mesomerní účinek: Mesomerní účinek je způsoben delokalizací elektronů. Může být přenášen podél libovolného počtu atomů uhlíku v konjugovaném systému. Lze jej považovat za trvalou polarizaci, která se většinou vyskytuje v nenasycených řetězcích.
Ovlivňující faktory:
Induktivní účinek: Rozdíl elektronegativity mezi dvěma atomy ve vazbě přímo ovlivňuje indukční účinek. Kromě toho se jedná o jev závislý na vzdálenosti; proto je délka vazby také dalším ovlivňujícím faktorem; čím větší vzdálenost, tím slabší účinek.
Mesomerní účinek: Mesomerní účinek je trvalý účinek, který závisí na substituentech nebo funkčních skupinách v chemické sloučenině. Nachází se v chemických sloučeninách obsahujících alespoň jednu dvojnou vazbu a další dvojnou vazbu nebo osamělý pár oddělené jednoduchou vazbou.
Kategorie:
Indukční účinek: Indukční účinek je rozdělen do dvou kategorií na základě jejich účinku na odtahování nebo uvolňování elektronů s ohledem na vodík.
Negativní indukční efekt (-I):
Skupiny nebo atomy mající vlastnosti přitahující elektrony způsobují negativní indukční účinek. Některé příklady jsou uvedeny níže podle sestupného pořadí efektu –I.
NH 3 + > NO 2 > CN> SO 3 H> CHO> CO> COOH> COCI> CONH 2 > F> Cl> Br> I> OH> OR> NH 2 > C 6 H 5 > H
Pozitivní indukční efekt (-I):
Skupiny nebo atomy s vlastnostmi uvolňujícími elektrony způsobují pozitivní indukční účinek. Některé příklady jsou uvedeny níže, podle sestupného pořadí efektu + I.
C (CH 3) 3 > CH (CH 3) 2 > CH 2 CH 3 > CH 3 > H
Mesomerní efekt:
Pozitivní mezomerní účinek (+ M):
Když lze substituent považovat za skupinu uvolňující elektrony na základě rezonančních struktur, je účinek pozitivní (+ M).
+ M substituenty: alkohol, amin, benzen
Negativní mezomerní efekt (- M):
Pokud je substituentem skupina přitahující elektrony, je mezomerní účinek negativní (-M)
–M substituenty: acetyl (ethanoyl), nitril, nitro
